Los tetraenos conjugados son subestructuras clave importantes en materiales electrónicos, productos naturales y moléculas farmacéuticas. Sin embargo, son difíciles de sintetizar. Se preparan convencionalmente mediante repeticiones de las reacciones estequiométricas utilizando reactivos de fósforo y posterior reducción y oxidación parcial. Para hacer un doble enlace C =C, es necesario realizar reacciones de 3 pasos mediante este procedimiento. Cada proceso produce desechos de óxidos de fósforo y compuestos metálicos como el litio, aluminio y manganeso. También se requieren la eliminación de disolventes orgánicos y procesos de purificación. Un enfoque catalítico alternativo es la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por un complejo de Pd, pero este método necesita preparar de antemano una especie de alquenilo o dienilo metálico activado.

Los investigadores de TUAT han logrado la nueva ruta sintética de tetraenos conjugados a partir de económicos y fácilmente disponibles 1, 3-butadieno y acetilenos sustituidos mediante un enfoque de un solo recipiente en condiciones suaves. Este es el método sintético más sencillo jamás reportado. Este nuevo método ha sido publicado en la revista ACS Organometálicos .

"El catalizador Ru distingue con precisión el butadieno y las moléculas de acetileno sustituido y se forman nuevos enlaces carbono-carbono entre un butadieno con dos acetilenos simplemente por la migración de los átomos de hidrógeno terminales en el butadieno. Curiosamente, esta catálisis procede regio y estereoselectivamente y no se producen desechos de la reacción, "dijo Masafumi Hirano, profesor de química de la TUAT y director del estudio.

El alcance actual es, sin embargo, limitado a alquinos internos (1, Acetilenos 2-disustituidos), y la presente reacción implica grupos laterales internos en los tetraenos conjugados. Sin embargo, El desprendimiento fácil de algunos grupos laterales es posible para dar los polienos conjugados lineales y este protocolo se dará a conocer en la 98ª reunión anual de la Sociedad Química de Japón.

En lugar de 1, 3-butadieno, 1 sustituido 1, 3-butadienos tales como 1, 3-pentadieno o 2, También es posible utilizar 4-pentadienoato para la reacción, pero en este caso se producen trienos conjugados.

El mecanismo es revelado por los experimentos de marcaje isotópico y las reacciones estequiométricas mediante el uso de 1, Complejo 3-butadieno de rutenio. Estos estudios demuestran que esta reacción es una adición sincrónica formal del enlace terminal C-H en butadieno a acetileno.

Los tetraenos conjugados son subestructuras clave importantes en materiales orgánicos-electrónicos, productos naturales biológicamente activos como vitaminas, y medicamentos antimicóticos y este nuevo método puede contribuir a la preparación de los mismos. "El objetivo final es la síntesis versátil de moléculas de polienos conjugados dirigidos y suministrar subestructuras de polienos conjugados mediante este método económico, ", dijo Masafumi. Eso podría conducir a una síntesis fácil y económica de moléculas para materiales electrónicos y medicamentos antimicóticos.

Masafumi y sus colegas se propusieron preparar las moléculas objetivo que contienen subestructuras de tetraeno conjugado.