Análisis por difracción de rayos X de uno de los compuestos descritos en el artículo. Crédito:Tatiana Borisova
Los químicos de la Universidad RUDN han sintetizado nuevos derivados de isoquinolina. Debido a su actividad biológica, estos compuestos tienen aplicaciones en nuevos fármacos, incluyendo agentes antiespasmódicos y bactericidas. Adicionalmente, en el futuro, podrían contribuir al tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Los científicos presentaron los resultados de sus experimentos en Comunicaciones de Mendeleev .
Los investigadores estudiaron la reacción de las isoquinolinas con el deshidrobenceno. La novedad del estudio está en el uso de este último compuesto intermedio, que ha atraído recientemente la atención de científicos de todo el mundo. Una ventaja importante de este compuesto difícil de sintetizar y de corta duración (que se descompone rápidamente) es su alta reactividad. Para obtener el máximo rendimiento de isoquinolinas sustituidas con 1-cianometilo, los investigadores determinaron las condiciones óptimas de reacción y desarrollaron un nuevo método para aislar sus productos.
Los científicos comenzaron mezclando reactivos que permiten la síntesis de dehidrobenzol in situ, y luego se añadió isoquinolina. Para seguir la reacción y ver cuánto se realizó, utilizaron un método de cromatografía de capa fina (placas con aplicación de alúmina o gel de sílice). Cuando ocurrió la conversión completa de los reactivos de partida, se terminó la reacción. Luego, para aislar el compuesto deseado, utilizaron un método de cromatografía en columna. Los tubos de vidrio se llenaron con el portador (gel de sílice), y luego se introdujo la sustancia; todo se lavó con el solvente para obtener una sustancia purificada. Finalmente, los científicos eliminaron el solvente, cristalizó el sólido, filtró los cristales y midió su punto de fusión, y luego la sustancia se identificó mediante espectroscopía de RMN y espectrometría de masas.
"En nuestro departamento, podemos averiguar si el compuesto es un inhibidor de acetil- o butirilcolinoestearasas. Si es así, potencialmente podría ayudar en la lucha contra la enfermedad de Alzheimer, ", Señaló Borisova. En el futuro, los investigadores planean emprender más investigaciones sobre las reacciones de compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, incluyendo isoquinolinas con alquinos y alquenos para sintetizar compuestos potencialmente biológicamente activos.