Científicos de la Universidad RUDN y la Universidad Nacional Ivan Franko de Lviv han encontrado una forma de producir anillos aromáticos en compuestos orgánicos en tres etapas. Estas etapas proceden sucesivamente en condiciones de un recipiente y a temperatura ambiente. Ahora análogos de hormonas, esteroides algunos azúcares, los terpenos y otras sustancias orgánicas complejas se pueden sintetizar más rápidamente y en condiciones más suaves. El artículo fue publicado en Tetrahedron Letters.

Los esteroides son sustancias con alta actividad biológica. Incluyen medicamentos antiinflamatorios (p. Ej., dexametasona), así como algunas hormonas. Es más, los esteroides se utilizan para producir vitamina D. Se otorgaron siete premios Nobel entre 1927 y 1975 por estudiar estas importantes sustancias. Sintetizar esteroides no siempre es fácil, porque se basan en un sistema tetracíclico polisustituido. Los químicos de la Universidad RUDN y sus colegas ucranianos encontraron una nueva forma de producir esteroides y otras sustancias que contienen anillos de seis miembros.

"El momento característico de la parte sintética es una cascada de reacciones en tándem:las reacciones proceden sucesivamente en el mismo matraz bajo las mismas condiciones de reacción:acilación del átomo de nitrógeno de la 3-tienilalilamina de partida con anhídrido maleico, la reacción intramolecular de Diels-Alder y la posterior aromatización del aducto de cicloadición, "dice Fedor Zubkov, profesor asistente del Departamento de Química Orgánica de la Universidad RUDN.

La síntesis de dieno (o la reacción de Diels-Alder) es una de las reacciones más populares de la química orgánica. Implica la formación sincrónica de dos dobles enlaces sigma a partir de un doble enlace de dienófilo y dos dobles enlaces de dieno; el producto principal es un anillo de seis miembros con un doble enlace. Otto Diels y Kurt Alder recibieron el Premio Nobel en 1950 por esta reacción. Otro premio Nobel, Robert Woodward, se inspiró y ligó su vida con la química después de leer sobre la reacción de Diels-Alder. Más tarde, volvió a ello en sus estudios varias veces. Suficientemente curioso, fue Robert Woodward quien fundó el Letras de tetraedro diario, que publicó este artículo por científicos rusos.

La reacción intramolecular de Diels-Alder se ejecuta dentro de una molécula. Con esta reacción, se pueden sintetizar moléculas complejas que incluyen anillos de seis miembros en un solo paso. Los químicos pueden controlar la dirección de la reacción y los enlaces involucrados en ella. Regulando las condiciones, pueden obtener exactamente los isómeros necesarios:las sustancias con el mismo número de átomos en la molécula, pero con diferentes fórmulas estructurales. Los científicos descubrieron que los viniltiofenos son adecuados para esta tarea.

"Podemos ver que se forman ciclos de seis miembros, los motivos estructurales que se encuentran con mayor frecuencia en compuestos naturales biológicamente activos (alcaloides, azúcares hormonas esteroides terpenos y otros). Como una regla, la interacción entre dieno y dienophile (los componentes de la síntesis de dieno) no requiere condiciones severas de temperatura o el uso de catalizadores, y los productos formados son muy puros y fáciles de aislar, "Comenta Fedor Zubkov.

Más temprano, según Fedor Zubkov, La síntesis de sustancias similares requirió una temperatura de 160 ° C para producir el anillo de seis miembros deseado. En el nuevo estudio, este proceso toma de dos a tres días a temperatura ambiente. La reacción transcurre más rápidamente en benceno hirviendo (a 80 ° C); solo toma dos horas. En este caso, sin embargo, el producto final está contaminado con impurezas. El proceso se desarrolla en tres etapas y el rendimiento de los productos de reacción deseados es del 39 al 91 por ciento, que es suficiente para sintetizar componentes de fármacos similares a las hormonas y muchas otras sustancias químicas más rápidamente, de forma más cómoda y eficaz que antes.