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    Los químicos rusos desarrollaron una forma de sintetizar medicamentos a partir de precursores renovables.

    La nueva vía sintética simple para obtener benzofuranos a partir de alcoholes salicílicos y N-tosilfurfurilamina. Crédito:Igor Trushkov

    Los científicos de la Universidad RUDN y sus colegas rusos han desarrollado un nuevo enfoque para la síntesis de benzofuranos a partir de materias primas baratas. Los furanos originales se pueden producir a partir de desechos de la agricultura y la industria de la madera, como el aserrín, mazorcas y otros subproductos de la producción agrícola. Los resultados del trabajo fueron descritos en un artículo publicado en Tetraedro .

    El benzofurano es un compuesto heterocíclico que consta de anillos de benceno y furano fusionados. El último es un anillo de cinco miembros formado por cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno. El benzofurano está presente en muchas sustancias farmacéuticas como los medicamentos antiarrítmicos (amiodarona y dronedarona), medicamentos para la psoriasis y la gota (benzbromarona y benziodarona), medicamentos para el tratamiento de los trastornos del sueño (Heltioz) y enfermedades de la piel (Psoralen y Trioxalen), así como algunos antidepresivos. El nuevo enfoque se puede utilizar para el desarrollo de nuevos fármacos a base de benzofurano.

    "Los furanos originales (N-tosilfurfurilaminas) se obtienen directamente de residuos agrícolas o de la transformación de la madera, es decir, de fuentes renovables. El procesamiento de biomasa eventualmente llegará a un nivel industrial serio, "dice Igor Trushkov, profesor de química orgánica en la Universidad RUDN.

    El segundo componente necesario para la síntesis propuesta son los alcoholes salicílicos, que también se producen comercialmente a partir de un precursor barato, que es el salicilaldehído que se obtiene en un solo paso a partir del fenol, producto de gran tonelaje de la industria química. "Este trabajo también es interesante porque en la reacción con alcoholes salicílicos, el mismo átomo del anillo de furano actúa al principio como un nucleófilo (un reactivo que proporciona un par de electrones para la formación de un nuevo enlace), y luego, durante el mismo proceso, como electrófilo (un reactivo que acepta un par de electrones), "dice Trushkov.

    En estrecha cooperación con un grupo de científicos de la Universidad Nacional de Investigación del Estado de Perm, dirigido por Maxim Uchuskin, Durante muchos años, Igor Trushkov ha estado buscando formas de sintetizar compuestos heterocíclicos a partir de precursores de bajo costo. El inicio de este campo lo hizo el profesor Alexander Butin, de quien se nombró una de las reacciones.


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