El coranuleno es un hidrocarburo aromático policíclico en forma de cuenco con un esqueleto de átomos de carbono enlazados equivalente a un segmento del buckminsterfullereno o 'buckyball', una estructura similar a una pelota de fútbol de 60 átomos de carbono. Esta similitud con el buckyball ha llevado al corannuleno a ser apodado el 'buckybowl'. Los químicos están interesados ​​en el potencial químico de los coranulenos como catalizadores y en las aplicaciones de la nanotecnología. pero explorar el potencial de estas moléculas es complicado porque se invierten rápidamente entre sus formas de imagen especular o "quirales" (Fig. 1).

Daigo Miyajima y sus colegas del Centro RIKEN para Ciencias de la Materia Emergente, en colaboración con compañeros de trabajo de la Universidad de Tokio y la Universidad de Osaka, ahora han desarrollado una estrategia de diseño molecular que les permite 'desimetrizar' el equilibrio de inversión de corannuleno, resultando en soluciones enriquecidas en cualquiera de sus formas quirales. El logro marca un paso importante para poder trabajar con las formas quirales individuales y quizás aislarlas para explorar sus posibles usos. "Por ejemplo, si podemos desimetrizar y producir complejos de corannuleno con metales de transición, Podría ser posible desarrollar catalizadores asimétricos con características únicas debido a la estructura en forma de cuenco del coranuleno, "explica Miyajima.

La clave para sesgar el proceso de inversión fue agregar diferentes grupos químicos que pueden interactuar a través de enlaces de hidrógeno intramoleculares, por lo que los átomos de hidrógeno con una ligera carga positiva son atraídos por otros átomos con una ligera carga negativa. Estas fuerzas de atracción dentro de cada molécula estabilizan el cuenco de coranuleno en una de sus versiones quirales al establecer una preferencia termodinámica por la forma quiral que permite que todas las unidades interactuantes estén unidas por hidrógeno al mismo tiempo.

Aunque es un logro significativo, esta desimetrización del equilibrio de coranuleno es sólo parcial. La conversión entre las dos formas no se detiene por completo, sino que simplemente se ralentiza y se hace para favorecer una forma sobre la otra. El próximo desafío para el equipo de investigación es encontrar modificaciones que puedan detener la conversión por completo y tal vez permitir que solo una de las estructuras de tazón estabilizado se purifique y use en la ausencia total de su socio invertido.

Existen numerosos incentivos para lograr la pureza quiral de los coranulenos más allá de las aplicaciones de catalizador. "Otros investigadores están trabajando en la utilización de coranulenos para fabricar nanotubos de carbono, "dice Miyajima, "por lo que nuestra investigación puede contribuir a la síntesis de nanotubos selectivos de quiralidad". Como la asimetría quiral es fundamental para muchas reacciones químicas precisas, el enriquecimiento selectivo de nanotubos favoreciendo una quiralidad podría abrir nuevas posibilidades en nanotecnología.