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Un alcohol contiene un grupo funcional hidroxilo (-OH), mientras que un alqueno se define por un doble enlace carbono-carbono. Cada grupo funcional participa en distintas reacciones químicas, lo que permite a los químicos identificar sustancias desconocidas en el laboratorio mediante pruebas selectivas.
La prueba de Baeyer emplea permanganato de potasio diluido (KMnO₄) como reactivo oxidante. Los alquenos se oxidan a dioles vecinales (glicoles), lo que hace que la solución púrpura de KMnO₄ se vuelva incolora. La desaparición del color violeta sugiere la presencia de un alqueno. Sin embargo, algunos alcoholes, particularmente los secundarios y terciarios, también pueden oxidarse con KMnO₄, por lo que esta prueba por sí sola no es definitiva.
El bromo líquido (Br₂), un reactivo de color marrón púrpura, reacciona rápidamente con los alquenos agregándolos a través del doble enlace para formar dibromuros. Cuando se agrega bromo a una solución de un compuesto desconocido, una rápida pérdida de color indica la presencia de un doble enlace. Esta prueba es mucho más selectiva para los alquenos que la prueba de Baeyer y se utiliza a menudo como método de confirmación.
El reactivo de Lucas (HCl concentrado y ZnCl₂) proporciona una forma sencilla de distinguir alcoholes según su entorno estérico. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, formando un precipitado turbio, mientras que los alcoholes secundarios tardan varios minutos en producir una suspensión visible. Los alcoholes y alquenos primarios no reaccionan en estas condiciones, lo que hace que la prueba de Lucas sea una herramienta de diagnóstico útil para localizar el grupo funcional del alcohol dentro de una molécula.
Otra prueba clásica implica el ácido crómico, preparado a partir de anhídrido crómico en ácido sulfúrico. Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan a aldehídos o cetonas, haciendo que la solución se vuelva verde, mientras que los alcoholes terciarios permanecen sin cambios. Además, los alcoholes generalmente exhiben una mayor solubilidad en agua que los alquenos, lo que ofrece una propiedad física simple para la evaluación inicial.
Las técnicas analíticas modernas, como la espectroscopia IR, proporcionan una confirmación rápida. Los alquenos muestran bandas de absorción características en los rangos 1680-1640 cm⁻¹ (estiramiento C=C), 3100-3000 cm⁻¹ (flexión fuera del plano C-H) y 1000-650 cm⁻¹ (estiramiento C-C). Los alcoholes, por el contrario, muestran una amplia y fuerte extensión O-H entre 3550 y 3200 cm⁻¹, junto con bandas de extensión C-O alrededor de 1100-1000 cm⁻¹.
