1. Los reactivos:
* Buteno: Un alqueno con un doble enlace carbono-carbono.
* Solución de bromo: El bromo (Br₂) se disuelve en un disolvente como diclorometano o agua, dándole un color marrón rojizo.
2. La reacción:
* El doble enlace del buteno es rico en electrones y actúa como nucleófilo.
* La molécula de bromo (Br₂) está polarizada debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos de bromo, lo que hace que un átomo de bromo sea ligeramente electrófilo (amante de los electrones).
* El átomo de bromo electrófilo ataca el doble enlace rico en electrones del buteno, rompiendo el doble enlace y formando un ion bromonio intermedio.
* El otro átomo de bromo, ahora cargado negativamente, ataca al ion bromonio desde el lado opuesto, dando como resultado la formación de un dibromoalcano (1,2-dibromobutano).
3. El resultado:
* La solución de bromo pierde su color marrón rojizo a medida que el bromo se consume en la reacción.
* Se forma el producto dibromoalcano incoloro.
La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
CH₃CH₂CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH₂CHBrCH₂Br
Puntos clave:
* La reacción es estereoespecífica , lo que significa que el producto se forma con una estereoquímica específica. En este caso, los átomos de bromo se añaden a lados opuestos del doble enlace, formando un trans-dibromobutano.
* Esta reacción de decoloración es una prueba común para detectar la presencia de alquenos.
* La reacción también es un ejemplo de brominación , un tipo específico de adición electrófila.