La alquilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de N-propilo en presencia de ALCL ₃ Da en su mayoría isopropilbenceno debido a un reordenamiento Eso ocurre durante la reacción. Aquí hay un desglose:

1. Formación de la carbocatión: ALCL ₃ Actúa como un ácido de Lewis, aceptando un par de electrones del átomo de cloro en el cloruro de N-propilo. Esto genera una carbocatación de propil (CH 3 CH ₂ CH ₂ + ).

2. reordenamiento de carbocation: La carbocatión primaria de propilo es altamente inestable. Se sufre un cambio de hidruro a , donde un átomo de hidrógeno del carbono adyacente migra al carbono cargado positivamente. Esto forma una carbocatión secundaria más estable, la carbocatión de isopropil (CH ₃ CH + CH ₃ ).

3. Ataque electrofílico: La carbocatión de isopropilo, que es más estable y reactiva, ataca el anillo de benceno rico en electrones, lo que lleva a la formación de isopropilbenceno.

Por qué se favorece el isopropilbenceno:

* Estabilidad de carbococation: Las carbocataciones secundarias son más estables que las carbocataciones primarias debido al efecto donador de electrones de los grupos alquilo. La carbocatión de isopropilo es más estable que la carbocatión de propil, por lo que es el intermedio preferido para la reacción.

* Piedra estérica: El voluminoso grupo isopropilo encuentra un obstáculo menos estérico cuando ataca el anillo de benceno en comparación con el grupo propilo lineal.

En resumen: La alquilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de N-propilo da como resultado la formación de isopropilbenceno debido a la reordenamiento de la carbocatión propil primaria a la carbocatión de isopropilo más estable. Este reordenamiento se favorece debido a la mayor estabilidad de la carbocatión secundaria y el impedimento estérico reducido durante el ataque electrofílico en el anillo de benceno.