reactivos:
* benceno (C6H6): Un hidrocarburo aromático con una estructura de anillo estable.
* cloruro de acetilo (CH3COCL): El agente acilante, proporciona el grupo acetilo (CH3CO-).
* cloruro de aluminio anhidro (ALCL3): Un catalizador de ácido Lewis que activa el cloruro de acilo.
Mecanismo:
1. Formación del electrofilo: ALCL3 anhidro actúa como un ácido de Lewis y acepta un par solitario de electrones del átomo de oxígeno del cloruro de acetilo. Esto forma un complejo donde el átomo de carbono del grupo carbonilo se vuelve altamente electrofílico.
2. Ataque electrofílico: El átomo de carbono altamente electrofílico del grupo acetilo ataca el anillo de benceno rico en electrones, rompiendo la aromaticidad.
3. Reordenamiento: Los reorganizados formados intermedios para regenerar el sistema aromático perdiendo un protón.
4. desprotonación: El protón se elimina por ALCL4- (formado a partir de ALCL3 y Cl- a partir de cloruro de acetilo), regenerando el catalizador.
Producto:
El producto de la reacción es acetofenona (C6H5COCH3) .
Reacción general:
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C6H6 + CH3COCL --AlCL3-> C6H5COCH3 + HCL
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Puntos clave:
* Esta reacción es una reacción de sustitución donde un grupo acetilo reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno.
* La reacción requiere un ambiente anhidro porque el agua reaccionará con ALCL3, lo que lo hace ineficaz.
* Las acilaciones de Friedel-Crafts son importantes en la química orgánica para introducir grupos acilo en compuestos aromáticos, lo que lleva a la síntesis de varios productos importantes.
