Grupos alquilo más pequeños =reacción más vigorosa:
* Piedra estérica: Los grupos alquilo más pequeños experimentan un obstáculo menos estérico, lo que significa que el átomo de sodio puede abordar más fácilmente el grupo hidroxilo (OH) y donar un electrón. Esto conduce a una reacción más rápida.
* polaridad: Los grupos alquilo más pequeños tienen una mayor densidad de electrones debido a su tamaño más pequeño. Esto hace que el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo sea más ácido, lo que hace que sea más fácil para el sodio abstraerlo.
* solubilidad: Los alcoholes más pequeños son más solubles en el medio de reacción, lo que permite un mejor contacto entre los reactivos y una reacción más rápida.
Grupos alquilo más grandes =reacción menos vigorosa:
* Piedra estérica: Los grupos alquilo más grandes crean un obstáculo estérico, lo que dificulta que el átomo de sodio acceda al grupo hidroxilo. Esto ralentiza la reacción.
* polaridad: Los grupos alquilo más grandes tienen una densidad de electrones más baja, lo que hace que el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo sea menos ácido. Esto hace que el átomo de sodio sea menos probable que lo abstraga.
* solubilidad: Los alcoholes más grandes son menos solubles en el medio de reacción, lo que lleva a reacciones más lentas debido a la disminución del contacto entre los reactivos.
En resumen:
* metanol (CH3OH) y etanol (CH3CH2OH) reaccionan vigorosamente con sodio.
* A medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo, el vigor de reacción disminuye.
* alcoholes grandes como 1-octanol (CH3 (CH2) 7OH) reaccionan relativamente lentamente con sodio.
Esta tendencia se observa porque la reacción implica la transferencia de un electrón del sodio al alcohol, formando alqueóxido y gas de hidrógeno. La facilidad con la que se produce esta transferencia está influenciada por el tamaño y la polaridad del grupo alquilo.
