* Sustitución aromática electrofílica: Esta reacción es un ejemplo clásico de sustitución aromática electrofílica. ICL actúa como un electrofilo, y los electrones PI del anillo de benceno son el nucleófilo.
* Ataque directo: ICL es un electrofilo lo suficientemente fuerte como para atacar directamente el anillo de benceno sin la necesidad de un catalizador para activarlo.
* Mecanismo: La reacción avanza a través de un mecanismo de dos pasos:
1. Formación del electrofilo: ICL sufre escisión heterolítica, generando un catión de yodo cargado positivamente (i+) como electrofilo.
2. Ataque al benceno: El electrofilo I+ ataca el anillo de benceno, formando un complejo Sigma. Este intermedio pierde rápidamente un protón para regenerar el sistema aromático, lo que resulta en el producto final.
Por qué los catalizadores a menudo se usan en la sustitución aromática electrofílica:
* electrófilos más débiles: Para los electrofilos más débiles (como los halógenos), los catalizadores como FECL3 o ALCL3 a menudo se usan para generar un electrofilo más reactivo. Estos ácidos de Lewis se coordinan con el halógeno, lo que lo hace más susceptible al escisión heterolítica y formando un electrofilo más reactivo.
En el caso de ICL, la reactividad inherente del electrofilo (i+) es suficiente para que la reacción proceda sin un catalizador.
