1. KMNO4 en frío y diluido (syn-dihidroxilación):
* Condiciones: Solución fría y diluida de KMNO4 en agua con una base como NaOH.
* Producto: 2,3-butanodiol (un diol vicinal)
* Ecuación:
CH3CH =CHCH3 + [O] + H2O → CH3CH (OH) CH (OH) CH3
nota: El [O] representa el agente oxidante de KMNO4.
2. KMNO4 caliente y concentrado (escisión oxidativa):
* Condiciones: Solución caliente y concentrada de KMNO4 en agua con una base como NaOH.
* Productos: Ácido acético (CH3COOH) y dióxido de carbono (CO2)
* Ecuación:
CH3CH =CHCH3 + 4 [O] + H2O → 2CH3COOH + CO2
nota: El [O] representa el agente oxidante de KMNO4.
En resumen:
* frío, diluido kmno4: El 2-buteno sufre sin di-dihidroxilación para formar 2,3-butanodiol.
* Hot, concentrado KMNO4: El 2-buteno sufre escisión oxidativa para formar ácido acético y dióxido de carbono.