* Piedra estérica: La presencia del grupo nitro en la meta posición crea un obstáculo estérico significativo alrededor del anillo aromático. Este volumen estérico dificulta que un segundo grupo nitro se acerque y ataque el anillo, especialmente en las posiciones de Ortho.
* Efectos electrónicos: El grupo Nitro es un grupo de retiro de electrones. Esta extracción de electrones hace que el anillo sea menos rico en electrones y menos reactivo hacia el ataque electrofílico. La presencia de un grupo nitro desactiva aún más el anillo hacia una mayor nitración.
La posición preferida para un segundo grupo nitro sería la posición para. Sin embargo, incluso esta posición es menos accesible debido a razones estéricas y electrónicas.
En resumen:
- El grupo nitro en la meta posición proporciona un obstáculo estérico, lo que hace que sea un desafío adicional.
- El grupo nitro también desactiva el anillo electrónicamente, lo que lo hace menos susceptible al ataque electrofílico.
Estos factores combinados dan como resultado la ausencia de cantidades significativas de productos de dinitro en la nitración de metilo M-nitrobenzoato.
