1. Efecto de envoltura de electrones del grupo carboxilo:
* El grupo carboxilo (COOH) en el ácido transcinámico es la reducción de electrones. Esto aleja la densidad de los electrónicos del doble enlace, lo que lo hace menos rico en electrones y menos reactivo hacia el ataque electrofílico por el bromo.
* Por el contrario, los grupos alquilo en 3-hexeno y ciclohexano están donando electrones, aumentando la densidad de electrones de la doble enlace y haciéndola más susceptible al ataque electrofílico.
2. Obstáculo estérico:
* El voluminoso anillo de fenilo unido al doble enlace en el ácido transcinámico crea un obstáculo estérico alrededor del doble enlace. Esto dificulta el enfoque de la molécula de bromo, ralentizando la reacción.
* El 3-hexeno y el ciclohexano tienen un obstáculo menos estérico alrededor de sus dobles enlaces, lo que permite un acceso más fácil por bromo.
3. Estabilización de resonancia:
* El doble enlace en el ácido transnámico se conjuga con el anillo de benceno, lo que contribuye a la estabilización de resonancia. Esta deslocalización de electrones reduce aún más la densidad de electrones del doble enlace y la hace menos reactiva hacia el ataque electrofílico.
* El 3-hexeno y el ciclohexano carecen de esta estabilización de resonancia, lo que hace que sus dobles enlaces sean más susceptibles al ataque electrofílico.
En resumen:
La combinación de efecto de retiro de electrones, impedimento estérico y estabilización de resonancia en ácido transcinámico conduce a un doble enlace menos reactivo en comparación con los alquenos típicos, lo que resulta en una reacción de adición más lenta con el bromo.
