Por ejemplo, la monocloración de etano puede producir cloruro de etilo o cloroetano, dependiendo de las condiciones de reacción. La cloración del etano por radicales libres normalmente produce una mezcla de ambos productos, mientras que la cloración electrófila del etano usando cloruro de hidrógeno y un catalizador ácido de Lewis produce selectivamente cloroetano.
La monocloración de alquenos puede producir productos mono o disustituidos, dependiendo de las condiciones de reacción. La adición de cloro a un alqueno suele ocurrir mediante un mecanismo concertado, con la formación de un ion cloronio intermedio de tres miembros. La regioselectividad de la reacción está determinada por la estabilidad del ion cloronio intermedio, que está influenciada por los efectos electrónicos y estéricos de los sustituyentes sobre el alqueno.
La monocloración de compuestos aromáticos suele producirse mediante un mecanismo de sustitución aromática electrófila. La reacción implica la adición de un electrófilo de cloro al anillo aromático, seguida de la pérdida de un protón. La regioselectividad de la reacción está determinada por los efectos electrónicos de los sustituyentes sobre el anillo aromático, que influyen en la estabilidad del carbocatión intermedio.
En general, las reacciones de monocloración son herramientas poderosas para la síntesis de una amplia gama de compuestos clorados. La variedad de condiciones de reacción y las diferentes reactividades de los hidrocarburos y otros compuestos permiten la introducción selectiva de átomos de cloro en posiciones específicas de una molécula.
