El oxígeno es más electronegativo que el azufre. Esto significa que el átomo de oxígeno del furano atrae electrones con más fuerza que el átomo de azufre del tiofeno. Como resultado, el par solitario de electrones del átomo de oxígeno del furano se sujeta con mayor fuerza y está menos disponible para interactuar con un protón. Esto hace que el furano sea menos básico que el tiofeno.
Otra forma de verlo es considerar las estructuras de resonancia del furano y el tiofeno. En el furano, el par solitario de electrones del átomo de oxígeno puede deslocalizarse en el sistema pi del anillo, formando una estructura de resonancia con una carga positiva en el átomo de oxígeno. Esta estructura de resonancia contribuye a la estabilidad general del furano y lo hace menos reactivo a la protonación.
En el caso del tiofeno, el par solitario de electrones del átomo de azufre es menos capaz de deslocalizarse en el sistema pi del anillo debido al mayor tamaño del átomo de azufre y su electronegatividad más débil. Esto significa que hay menos estabilización de resonancia en el tiofeno, lo que lo hace más reactivo hacia la protonación y, por tanto, más básico que el furano.
En resumen, la menor electronegatividad del azufre en comparación con el oxígeno da como resultado una atracción más débil entre el azufre y el par solitario de electrones, lo que hace que el tiofeno sea más básico que el furano.
