Las moléculas con un sistema de anillos centrales desempeñan un papel importante en la búsqueda de ingredientes activos para nuevos productos farmacéuticos, y es importante que los anillos tengan el tamaño correcto para que el producto deseado se fabrique de la manera más eficiente posible.
Para ello, un equipo internacional de químicos dirigido por el Prof. Frank Glorius (Universidad de Münster) y el Prof. Osvaldo Gutiérrez (Universidad Texas A&M, EE.UU.) ha desarrollado una herramienta precisa y eficiente que utiliza la "edición esquelética de un solo átomo". Su nuevo enfoque consiste en insertar un único átomo de carbono en el esqueleto de carbono de compuestos cíclicos, lo que permite ajustar el tamaño del anillo de cinco a seis miembros. El método está publicado en la revista Nature Catalysis. .
Los resultados del estudio, afirman los investigadores, abren el camino para el diseño y modificación de estructuras moleculares complejas. No sólo la investigación, sino también las aplicaciones industriales en síntesis farmacéuticas y en ciencia de materiales podrían beneficiarse de los resultados.
La edición esquelética es un método utilizado por los químicos para reemplazar átomos dentro de un sistema de anillos. "En enfoques anteriores", dice el Dr. Fu-Peng Wu de la Universidad de Münster, "la atención se centraba en la inserción de átomos de nitrógeno. Por el contrario, insertar un único átomo de carbono en un anillo compuesto exclusivamente de carbono es un desafío enorme. El reactivo de carbono debe ser compatible con varios grupos funcionales que determinan las propiedades químicas de la molécula. Además, el compuesto debe ser estable, fácil de manipular y susceptible de activación sin complicaciones". En las últimas décadas, sólo se ha desarrollado una pequeña cantidad de estos reactivos.
El grupo dirigido por Glorius empleó la llamada catálisis fotoredox, utilizando energía luminosa para impulsar la reacción. Utilizando fragmentos de carbono reactivos especiales (radicales carbinos), los investigadores insertaron átomos de carbono individuales con varios grupos funcionales en el indeno. El indeno es un material de partida utilizado frecuentemente en la producción de compuestos orgánicos, al igual que el producto naftaleno.
Gutiérrez y su grupo llevaron a cabo cálculos mecanicistas para detectar el mecanismo de reacción subyacente en la cadena radical. Como dice el Dr. postdoctorado Remy Lalisse:"Nuestros cálculos parecen sugerir que la reacción tiene lugar mediante una adición inicial de un radical diazometilo al indeno".
Más información: Fu-Peng Wu et al, Expansión del anillo de indeno mediante inserción de átomos de carbono funcionalizados habilitados por fotoredox, Nature Catalysis (2024). DOI:10.1038/s41929-023-01089-x
Información de la revista: Catálisis de la naturaleza
Proporcionado por la Universidad de Münster
