Desde su desarrollo a finales del siglo XIX ^th siglo, las bases de Schiff han sido un grupo popular de compuestos orgánicos, debido a su amplia variedad de propiedades deseables. La presencia de nitrógeno y oxígeno en su estructura las convierte en moléculas versátiles con una variedad de aplicaciones, que van desde tintes y catalizadores hasta sensores ambientales y materias primas para síntesis química.

Recientemente, ha habido un interés creciente en la actividad biológica de las bases de Schiff, ya que los investigadores han descubierto que los derivados de complejos metálicos de las bases de Schiff pueden servir como agentes antioxidantes, antimicrobianos y anticancerígenos. Entre estos compuestos, los estudios han demostrado que los complejos de cobre (Cu) de base de Schiff de aminoácidos tienen las propiedades antimicrobianas más prometedoras; sin embargo, el tiempo de reacción necesario para crear estos compuestos puede oscilar entre horas y días.

En un avance reciente publicado el 18 de junio de 2022 en Applied Microbiology , un equipo de investigadores dirigido por el profesor Takashiro Akitsu de la Universidad de Ciencias de Tokio informó sobre un procedimiento de síntesis de dos pasos que produjo complejos de aminoácido Schiff base Cu (II) en tan solo 10 minutos. El equipo incluía a la Dra. Estelle Léonard y al Dr. Antoine Fayeulle de ESCOM, TIMR (Transformaciones integradas de materia renovable), Centre de Recherche Royallieu, Universidad de Tecnología de Compiègne, Francia.

"Los complejos de Cu (II) de base de Schiff de aminoácidos tienen el potencial de usarse como agentes antimicrobianos, pero sus aplicaciones más amplias se ven limitadas por los métodos convencionales de síntesis que a menudo demoran varias horas y, a veces, días. Con nuestra investigación, nuestro objetivo es superar este desafío. al hacer que el proceso de síntesis sea más fácil", dice el profesor Akitsu sobre la justificación de su estudio.

El equipo utilizó la irradiación de microondas para preparar estos compuestos, debido a su capacidad para acelerar en gran medida la reacción al tiempo que proporciona un calentamiento controlado. Este método también asegura mayores rendimientos, mejor pureza y menos subproductos. Además, eligieron metanol como disolvente para las reacciones. Con una tangente de alta pérdida de 0,659, que determina la capacidad de convertir la energía de microondas en calor, y una alta tasa de absorción de microondas, el metanol resultó ideal para acelerar las reacciones y redujo el tiempo de reacción global a 10 minutos.

Para medir las propiedades antibacterianas de los compuestos, los investigadores los probaron contra varias bacterias. Descubrieron que los complejos sustituidos con uno y dos cloro mostraban una mejor acción contra las bacterias, con una actividad notable contra E. coli, que las moléculas sin grupos de cloro. El equipo también notó la presencia de propiedades antioxidantes ligeras en los complejos uno y dos clorados. En el futuro, el equipo tiene como objetivo comprobar la toxicidad de estos compuestos en las células de los riñones, el hígado y la piel.

Esta nueva técnica de síntesis minimiza el tiempo de reacción global, maximiza las condiciones de reacción y produce productos de alta pureza con actividad antibacteriana prometedora. Los conocimientos de este estudio se pueden utilizar como marco para el desarrollo de técnicas de síntesis rápidas y sencillas para derivados de aminoácidos biológicamente activos de complejos de metales básicos de Schiff.

"Las enfermedades infecciosas bacterianas son una gran amenaza para la salud pública. Nuestro estudio tiene como objetivo contribuir a la mejora de los sistemas de atención médica en los países en desarrollo que a menudo se ven afectados por epidemias infecciosas", concluye el profesor Akitsu. + Explora más

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