Profs. Okujima y Uno en la Universidad de Ehime, en colaboración con el profesor Kobayashi de la Universidad Shinshu, informó la síntesis selectiva, la estructura molecular, propiedades ópticas y estructura electrónica del ciclo [9] pirrol, una porfirina de anillo expandido que consta de anillos pirrol directamente conectados.

Porfirinas, que son moléculas de porfirina naturales conocidas, incluyendo hemo y clorofila, son atractivos para su uso en materiales prácticos debido a la fácil optimización de sus propiedades ópticas y físicas mediante la expansión de la conjugación y la funcionalización. En 2002, Sessler informó sobre la primera síntesis de ciclo [n] pirrol (n:el número de anillos pirrol). Los ciclo [8] pirrol sustituidos con alquilo periféricos se obtuvieron mediante un acoplamiento oxidativo de 2, 2'-bipirrol, y mostró una banda L intensa a ca. 1, 100 nm.

El equipo sintetizó con éxito un buen rendimiento de ciclo [9] pirroles mediante el acoplamiento oxidativo de terpirrol. Una estructura relativamente distorsionada con una C ₂ -como la simetría se aclaró por RMN y análisis de difracción de rayos X. Se observó una absorción intensa a aprox. 1, 740 nm. Analizaron las estructuras ópticas y electrónicas utilizando espectroscopía de dicroísmo circular magnético y cálculos de teoría funcional de densidad dependiente del tiempo. Comparación de ciclo [8], [9], y [10] pirroles mostraron que las estructuras electrónicas no dependen significativamente del número de pirroles.