La incorporación de boro en sistemas de hidrocarburos aromáticos policíclicos conduce a materiales cromofóricos y fluorescentes interesantes para la optoelectrónica, incluidos los diodos emisores de luz orgánicos (OLEDS) y los transistores de efecto de campo, así como sensores basados ​​en polímeros. En el diario Angewandte Chemie , un equipo de investigación ha introducido ahora un nuevo compuesto organoborano aniónico. La síntesis del borafluoreno se logró mediante el uso de carbenos.

El borafluorene es un bloque de construcción que contiene boro particularmente interesante. Es un sistema de tres anillos de carbono unidos en los bordes:dos de seis miembros y uno central de cinco miembros, cuya punta libre es el átomo de boro. Aunque neutral, radical, y los compuestos de borafluoreno catiónicos (cargados positivamente) son bastante fáciles de producir, Ha habido pocos ejemplos de compuestos de borafluoreno aniónicos (cargados negativamente) hasta la fecha. Una mejor comprensión de su química es importante para los avances en las aplicaciones dependientes de redox y podría conducir a nuevos materiales con propiedades ópticas o de unión únicas. Sin embargo, la reactividad relativamente alta de los aniones borafluoreno dificulta su síntesis. Un equipo dirigido por Robert J. Gilliard, Jr. en la Universidad de Virginia Charlottesville, EE. UU.) Y David J. D. Wilson en Latrobe University (Melbourne, Australia) ahora ha logrado el aislamiento y la caracterización estructural de estos esquivos aniones.

El punto de partida para su nueva síntesis es 9-bromo-9-borafluorene, que tiene un átomo de bromo unido a su átomo de boro. Esto se trata con un agente reductor muy fuerte (grafito de potasio, naftalenuro de sodio, o naftalenuro de litio) en presencia de carbenos especiales (compuestos orgánicos con un átomo de carbono divalente y un par de electrones libres). Los borafluorenos aniónicos formados en la reducción son estabilizados por los carbenos.

Como demostró el equipo, los aniones carbeno-borafluoreno también se pueden utilizar como componentes químicos. Esto hace posible producir nuevos compuestos que de otro modo no serían accesibles con materiales de partida previamente conocidos. Por ejemplo, compuestos con enlaces entre boro y oro, selenio, o germanio. La reacción con una dicetona condujo al cierre del anillo y la unión del átomo de boro a ambos oxígenos de cetona, formando lo que se conoce como un compuesto de boro espirocíclico.