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    El yodo molecular cataliza procesos para síntesis antivirales y farmacéuticas

    Figura 1. Diagrama esquemático de las antidiaminaciones y sindiaminaciones de alquenos utilizando un catalizador de yodo. Crédito:Universidad de Osaka

    Sintetizar productos farmacéuticos para el cáncer. enfermedades virales, y otras condiciones médicas es un trabajo lento. Una transformación química particularmente desafiante es comenzar con lo que se conoce como un alqueno inactivo, un bloque de construcción molecular común, y terminar con una diamina vecina; es decir., instalación de dos unidades de nitrógeno en dobles enlaces carbono-carbono. El resultado es una unidad química que está presente en los medicamentos para la influenza y el cáncer colorrectal.

    Comúnmente, los investigadores deben usar raras, metales tóxicos y duras condiciones de reacción para completar esta transformación. El uso de un catalizador más sostenible para la reacción podría resolver estos problemas. Investigaciones anteriores han intentado hacerlo, sin embargo, con un éxito limitado.

    En un estudio publicado recientemente en el Revista de la Sociedad Química Estadounidense , investigadores de la Universidad de Osaka sintetizaron diaminas vecinas a partir de alquenos inactivos, utilizando yodo como catalizador. El protocolo sintético, apropiado tanto para anti-adición como para sin-adición, es realista, útil, y respetuoso con el medio ambiente.

    "Sintetizamos todos los diastereoisómeros de diaminas vecinas por anti-adición, agregando dos sustituyentes a los lados opuestos del doble enlace, "dice Satoshi Minakata, autor principal y principal. "En presencia de un catalizador de yodo molecular, los alquenos inactivados reaccionaron con nosilamida e hipoclorito de sodio disponibles comercialmente, para producir los productos previstos de una manera estereoespecífica ".

    Las reacciones se completaron en 12 horas a solo 40 ° C para muchos tipos de alquenos cíclicos y terminales, tales como derivados de estireno. Diaminar un alqueno interno con un control preciso de la forma tridimensional de los productos finales de la reacción —importante en muchas moléculas de fármaco— requirió sólo pequeños ajustes en la temperatura de reacción.

    "La adición de sinín, la adición de uno o más sustituyentes a los mismos lados del doble enlace, requirió un protocolo de reacción diferente pero aún suave, "dice Hayato Miwa, segundo autor. "El alcance del sustrato de alqueno para la adición de síntesis fue amplio:incluso fusionamos compuestos heteroaromáticos a través del enlace".

    Una limitación común de las síntesis anteriores de diaminas vecinas es el último paso:eliminación de los grupos protectores, unidades químicas bastante inertes que enmascaran la química de una o más unidades químicas en la molécula. Los grupos protectores evitan que las unidades reactivas de la molécula interfieran con la reacción en cuestión. Los investigadores de la Universidad de Osaka descubrieron que eliminar los grupos protectores de las aminas al final de su síntesis era sencillo.

    "Los principales subproductos de nuestro protocolo son el cloruro de sodio y el agua, ", dice Minakata." Estamos haciendo todo lo posible para minimizar el impacto ambiental de una reacción química importante ".

    Al usar yodo molecular como catalizador, en lugar de un metal tóxico o raro, Minakata y sus compañeros de trabajo están promoviendo la sostenibilidad de las síntesis farmacéuticas para las generaciones futuras. Su enfoque también ayudará a minimizar las posibles interrupciones de la cadena de suministro de productos químicos durante el transcurso de la pandemia en curso.


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