Un equipo de químicos de la Universidad RUDN sugirió un método universal para sintetizar derivados de tienoindolizina. Por sus propiedades especiales, estas sustancias se pueden utilizar para fabricar fármacos antibacterianos y antitumorales, así como nuevos materiales para optoelectrónica. Crédito:Universidad RUDN
Un equipo de químicos de la Universidad RUDN sugirió un método universal para sintetizar derivados de tienoindolizina. Por sus propiedades especiales, estas sustancias se pueden utilizar para fabricar fármacos antibacterianos y antitumorales, así como nuevos materiales para optoelectrónica. Los resultados del estudio se publicaron en el Selección de química diario.
Las tienoindolizinas son compuestos tricíclicos que contienen heteroátomos de azufre y nitrógeno. Las tienoindolizinas son combinaciones de dos elementos estructurales:tiofeno e indolizina. Ambas sustancias tienen muchas características biológicas importantes, tales como propiedades antitumorales y antibacterianas. Las tienoindolizinas se utilizan no solo en biomedicina sino también en optoelectrónica para crear nuevos materiales. Sin embargo, los métodos de síntesis existentes funcionan solo para un pequeño grupo de sustancias iniciales y no pueden asegurar la presencia de ningún grupo funcional de átomos en el producto. Un equipo de químicos de la Universidad RUDN fue el primero en sugerir un enfoque universal para la síntesis de tienoindolizinas basado en reacciones de tienopiridinas de dos y tres componentes.
"En la actualidad, No existen métodos universales para la síntesis de derivados de tienoindolizina que no solo formen el marco de un compuesto sino que también permitan la adición de diferentes sustituyentes funcionales. Por lo tanto, los investigadores se centran en enfoques asequibles y leves para la creación de estructuras de tienoindolizina a partir de precursores simples, "explicó Alexander Titov, Doctor., y profesor titular del Departamento de Química Orgánica, Universidad RUDN.
El equipo basó la reacción de síntesis en compuestos del grupo de heterociclos con átomos de azufre y nitrógeno:derivados de tienopiridina. Para que se conviertan en tienoindolizinas, requerían un ciclo más y la adición de varios grupos funcionales. Los científicos estudiaron las reacciones de los derivados de la tienopiridina con sustancias de seis grupos diferentes:alquinos, aldehídos, alcoholes, y otros compuestos orgánicos.
El equipo de la RUDN probó diferentes condiciones de reacción para diferentes reactivos:radiación de microondas, atmósfera inerte, solventes, catalizadores, diferentes temperaturas dentro del rango de 140-150 ° C, y diferentes tiempos de reacción, desde 10 minutos hasta varias horas. Como resultado, lograron obtener 28 derivados de tienoindolizina. Para algunos de ellos el equipo identificó las condiciones óptimas de síntesis que aseguraron un alto rendimiento del 70% o más. Sin los catalizadores y las condiciones adecuadas, el rendimiento se mantuvo en el nivel del 10-20%.
Se ensayaron siete de los compuestos obtenidos para determinar su capacidad para destruir células tumorales o su citotoxicidad. En comparación con los medicamentos de quimioterapia existentes, la actividad de estas sustancias fue insignificante. Sin embargo, tres de ellos tenían propiedades citotóxicas y requerían más investigación. El estudio de la actividad antibacteriana de los compuestos obtenidos arrojó resultados similares:una de cada seis sustancias probadas resultó ser eficaz contra el bacilo del heno y los hongos Candida.
"Los aspectos sintéticos y biológicos de las tienoindolizinas siguen estando muy poco estudiados. Creemos que una combinación de dos sustancias biológicamente activas en una molécula debe tener sus ventajas. Continuaremos desarrollando nuevos métodos para sintetizar estas sustancias y controlar sus características. En el futuro, esperamos desarrollar una familia de compuestos heterocíclicos con antitumoral conocido, antibacteriano, y propiedades analgésicas, "añadió Alexander Titov, Doctor., y profesor titular del Departamento de Química Orgánica, Universidad RUDN.