Un equipo de investigación afiliado al Instituto Nacional de Ciencia y Tecnología de Ulsan (UNIST) de Corea del Sur ha presentado un nuevo método ecológico y de bajo costo para sintetizar indolopirano, un tipo de compuesto de anillo de nitrógeno, contenida en aproximadamente el 60% de los medicamentos que han sido aprobados recientemente por la FDA.

Además de buscar compuestos biológicamente activos novedosos para el descubrimiento de nuevos fármacos, es aún más importante desarrollar un nuevo método sintético simple para producirlos. Un estudio reciente, afiliado a UNIST ha informado sobre un nuevo método sintético ecológico y de bajo costo para compuestos químicos que tienen potencial como productos farmacéuticos.

En el estudio, El profesor Cheol ‐ Min Park y su equipo de investigación en el Departamento de Ingeniería Biomédica de UNIST han informado sobre un nuevo método sintético para producir indolopirano, un tipo de compuesto de anillo de nitrógeno, con el uso de electricidad limpia. El nuevo método sintético promete ser más seguro, más económicos y más respetuosos con el medio ambiente que los tradicionales.

Los compuestos de anillo de nitrógeno están contenidos en aproximadamente el 60% de los medicamentos que fueron aprobados recientemente por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA). Estos compuestos están hechos de una serie de átomos de carbono que están unidos entre sí para formar un anillo completo con un átomo de nitrógeno intercalado entre ellos. La adición de grupos funcionales a estos compuestos permite la síntesis del descubrimiento de nuevos fármacos. La dificultad de tal síntesis depende de la forma del anillo y del tipo de grupos funcionales. Indolopirano, que ha llamado la atención de muchos investigadores por sus efectos anticancerígenos y antiinflamatorios, hasta ahora ha sido bastante difícil de sintetizar.Actualmente no existe el mejor método para sintetizar esto, como la síntesis de indolopirano requiere una base y un catalizador metálico, y ocurre solo a altas temperaturas.

El equipo ha sintetizado con éxito indolopirano emparejando indoles con los compuestos de metileno activos (AMC) a través de la reacción que ocurre en el ánodo o el cátodo de un electrodo. Este método de síntesis utilizó oxígeno en la atmósfera, como prebase a temperatura ambiente, y yoduro como catalizador en lugar de metales. Además, mediante el uso del modo de voltaje constante para mantener un voltaje constante, resolvió el problema del daño del grupo funcional, causado por un alto voltaje.

"A diferencia del método de síntesis convencional, que utiliza principalmente un solo polo, pudimos sintetizar con éxito la compleja estructura del indolopirano, utilizando tanto las reacciones para cátodos como para ánodos, "dice Subin Choi (Combinado MS / Ph.D. en el Departamento de Ciencias Naturales, UNIST), el primer autor del estudio.

También se realizaron cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) para obtener una comprensión profunda del mecanismo de reacción, así como los principios de formación de indolopirano. Sus hallazgos sugieren que el yodo y el oxígeno se oxidan o reducen en los electrodos (cátodo y ánodo) para generar radicales de yodo y radicales superóxido. Y esto conduce a la formación de superóxido como base.

Basado en el descubrimiento, el equipo de investigación aplicó el mismo método para sintetizar los andamios de dihidrofurano. Mediante el uso de enamina como material de partida, en lugar de indoles, sintetizaron con éxito dihidrofurantes, en el que el oxígeno se incorpora en los anillos de carbono pentagonales formados.

"El nuevo método promete ser más seguro, más económico y más respetuoso con el medio ambiente que los métodos de síntesis existentes, "dice el profesor Park." Con esto, será posible desarrollar un proceso para producir sustancias bioactivas en grandes cantidades ".