Las estructuras de los CD y los elementos clave permitieron la síntesis de 3 y 4. (A) Debido a los anillos de glucopiranosa tensos en 3 y 4, su existencia se consideró inverosímil. (B) Concepción del puente EDB y la glicosilación selectiva α atribuida al puente EDB. La glicosilación α-selectiva usando 5, que posee el 3, Puente 6-O-o-xilileno, carecía de claridad y eficacia. El deseo de mejorar la reacción llevó al 3, Puente de 6-O-EDB 8. La reacción de glicosilación con 8 se desarrolló eficazmente con selectividad α. (C) piranosa suplementada mediante la formación de los 3, Puente 6-O-EDB. Debido a que la conformación de los compuestos puenteados por EDB no es constante, Dudamos en adoptar la notación convencional de carbohidratos basada en la forma de la silla. Para la síntesis de 8 a 12, consulte SM-9-14. Para la determinación de cada conformación, consulte SM-8-14. Cp, ciclopentadienilo; EDB, 1, 1 ′ - (etano-1, 2-diil) dibenceno-2, 2'-bis (metileno); SRA, tamices moleculares. Crédito: Ciencias (2019). DOI:10.1126 / science.aaw3053
Un equipo de investigadores de la Universidad Kwansei Gakuin en Japón ha encontrado una forma de sintetizar pequeñas ciclodextrinas (tipos de oligosacáridos cíclicos) por primera vez. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el grupo describe su estrategia y describe qué tan bien funcionó.
Las ciclodextrinas (CD) son azúcares enlazados que se forman de una manera que deja una cavidad abierta, generalmente como un anillo:los químicos han encontrado varias formas de llenar las cavidades con otras moléculas útiles, lo que a menudo les permite unirse a pequeñas moléculas hidrófobas. Una vez atado, quedan atrapados, haciendo que los CD sean solubles. Cada uno de los anillos tiene su propio nombre dependiendo de la cantidad de azúcares, tales como octámeros o hexámeros. Las empresas farmacéuticas y otras empresas químicas han explotado los CD para fabricar una amplia variedad de medicamentos y productos de consumo. Los CD de uso común suelen estar hechos de seis a ocho azúcares, pero a los químicos les gustaría fabricar nuevos productos que usen anillos más pequeños con solo tres o cuatro azúcares (CD3 y CD4). Desafortunadamente, no ha habido una forma de crear ciclodextrinas tan pequeñas hasta ahora. En este nuevo esfuerzo, los investigadores en Japón encontraron una manera de resolver los problemas que encontraron otros investigadores, revelando cómo crear nuevos productos basados en pequeñas ciclodextrinas.
Para crear las pequeñas ciclodextrinas, los investigadores utilizaron enlazadores para crear bloques de construcción. Los bloques de construcción sirvieron para alterar la conformación del azúcar, más específicamente, los enlazadores empujaron a los monómeros a tener una preferencia equilibrada entre múltiples formas posibles. Este comportamiento se llama flexibilidad. Los investigadores forzaron la flexibilidad al conectar físicamente cada enlazador con dos de los grupos de alcohol de azúcar, lo que resultó en la creación de otro anillo. Eso permitió al equipo superar la alta tensión entre los enlaces que mantenían unidos los azúcares, un problema que ha impedido su creación en el pasado.
Las ciclodextrinas se utilizan principalmente para fabricar fármacos, pero otras aplicaciones han incluido productos agrícolas e ingeniería ambiental. Su popularidad se debe principalmente a su seguridad:todos no son tóxicos. Por su historia, es probable que el nuevo, Se utilizarán ciclodextrinas más pequeñas en aplicaciones similares.
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