Los investigadores de la Universidad de Nagoya han descubierto una nueva forma de modificar reactivos que han sido ampliamente estudiados y utilizados durante más de 50 años. permitiendo una producción más eficiente de algunas moléculas orgánicas complejas utilizadas en medicamentos. El trabajo fue publicado en Comunicaciones de la naturaleza .

Los químicos sintéticos a menudo usan una clase de moléculas llamadas enol silil éteres, en el que átomo de silicio (Si), átomo de oxígeno (O), y el átomo de carbono (C) están conectados como Si-O-C =C (- es un enlace sencillo, y =es un doble enlace). Estas moléculas son reactivas para formar un nuevo enlace en el átomo de carbono que no está unido al átomo de oxígeno, sirviendo como sustratos confiables para la síntesis eficiente y selectiva de compuestos carbonílicos funcionalizados, y por lo tanto se ha utilizado ampliamente en química orgánica sintética durante 50 años.

El profesor Takashi Ooi y sus colegas del Instituto de Bio-Moléculas Transformativas de la Universidad de Nagoya en Japón querían averiguar si la formación de enlaces C-C selectivos en una posición inherentemente inerte de éteres de enol sililo podría lograrse para formar éteres de enol sililo más complejos, que luego están disponibles para posteriores transformaciones químicas.

Desarrollaron una reacción química mediante el uso combinado de dos catalizadores, un fotosensibilizador y una base orgánica, bajo irradiación de luz visible (LED azul). La nueva reacción no elimina un grupo sililo, que normalmente conduce a la formación de compuestos carbonílicos simples. Bastante, rompe un enlace carbono-hidrógeno relativamente estable, lo que permite la sustitución del hidrógeno por un grupo alquilo. El nuevo proceso permite a los químicos sintetizar compuestos carbonílicos complejos de difícil acceso, y puede acelerar el descubrimiento de nuevos fármacos.

Se espera que esta estrategia catalítica ayude también a agilizar la síntesis de una variedad de otras moléculas orgánicas. "Nuestra estrategia no se limita a los éteres de enol sililo, ", dice Ooi." Nos gustaría aplicarlo a otros compuestos orgánicos para permitir reacciones de formación de enlaces en posiciones previamente difíciles de funcionalizar en las moléculas ".

El artículo, "Alquilación C-H alílica directa de éteres de sililo de enol mediante catálisis híbrida de base fotoredox-Brønsted, "fue publicado en Comunicaciones de la naturaleza .