a, Síntesis de FSO2N3. Condiciones de reacción:1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE / MeCN / H2O (84 ml, 10:1:10, v / v / v), 0 ° C, aire, 10 minutos. B, Reacción de diazotransferencia entre amlodipino (2a) y FSO2N3. Condiciones de reacción:2a y FSO2N3 en relación molar 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO / MTBE / H2O (1 ml, aprox. 94:5:1, v / v / v), temperatura ambiente (RT), 5 minutos. Las conversiones de reacciones realizadas en diferentes escalas se muestran a la derecha. C, Reacción de diazotransferencia entre mesilato de pazufloxacino (2b) y FSO2N3. Condiciones de reacción:2b y FSO2N3 en relación molar 1:1; KHCO3 (40 µmol), DMSO / MTBE / H2O (1 ml, aprox. 94:5:1, v / v / v), RT, 5 minutos. Las conversiones de reacciones realizadas en diferentes escalas se muestran a la derecha. KHCO3, bicarbonato de potasio. Crédito: Naturaleza (2019). DOI:10.1038 / s41586-019-1589-1
Un equipo de investigadores de la Academia de Ciencias de China ha encontrado una forma más segura de sintetizar azidas para su uso en reacciones químicas de clic. En su artículo publicado en la revista Naturaleza , el grupo describe cómo descubrieron una forma más segura de transformar aminas primarias en azidas. En el mismo número de la revista, Joseph Topczewski y En-Chih Liu de la Universidad de Minnesota han publicado un artículo de News &Views que describe el trabajo del equipo en China.
La química Click combina dos compuestos reactivos que se ensamblan de manera que producen resultados confiables sin subproductos. La reacción de clic más popular se llama CuAAC y se utiliza en una amplia variedad de aplicaciones. Pero sintetizar una azida para su uso en el proceso es problemático:lleva mucho tiempo, y produce emisiones tóxicas. También, los reactivos presentan un riesgo de explosión cuando se almacenan. En este nuevo esfuerzo, los investigadores informan que han encontrado una nueva forma de sintetizar azidas que elimina ambos problemas.
Los investigadores informan que en realidad estaban trabajando en otra cosa cuando descubrieron que la azida de fluorosulfurilo (FSO 2 norte 3 ) podría convertir aminas primarias en azidas, y en lugar de tomar horas, solo tomó unos minutos. Pruebas adicionales mostraron que FSO 2 norte 3 reaccionaría con casi cualquier azina primaria, y que casi siempre resultó en un rendimiento del 100 por ciento. Los investigadores señalan que no es necesario purificar FSO 2 norte 3 antes de usar, por lo que es una opción económica. Además, señalan que no es necesario almacenarlo porque se puede producir cuando sea necesario, mezclando la sal de triflato de fluorosulfurilo de imidazolio con una azida de sodio. También señalan que la sal de inicio no es tóxica, al menos para probar roedores que estuvieron expuestos a ella.
Topczewski y Liu sugieren que el trabajo del equipo en China podría abrir la puerta a métodos de dos pasos muy eficientes y generalizados para convertir aminas primarias en triazoles. Además, señalan que el trabajo también representa un paso más hacia el objetivo final de la química del clic:desarrollar solo algunas reacciones que se pueden usar para crear precursores para una amplia cantidad de aplicaciones.
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