Un equipo de investigadores de la Universidad de Nottingham, Centro de Investigación Internacional Jealott's Hill y GlaxoSmithKline, Centro de Investigación de Medicamentos, ha encontrado una manera de utilizar un catalizador de óxido de fosfina para hacer que las reacciones de sustitución nucleofílica de los alcoholes sean más ecológicas. En su artículo publicado en la revista Ciencias , el grupo describe su proceso y sus beneficios. Lars Longwitz y Thomas Werner del Instituto Leibniz de Catálisis han publicado un artículo en Perspectiva que describe el trabajo realizado por el equipo en el mismo número de la revista.

Las sustituciones nucleófilas son un tipo de reacción de sustitución que se usa en química orgánica; implican el uso de un nucleófilo para reemplazar un buen grupo saliente. Tales reacciones (química de Mitsunobu) se usan comúnmente como parte de un proceso para sintetizar una amplia variedad de productos comerciales. Longwitz y Werner señalan que los alcoholes se usan típicamente como nucleófilos porque son económicos y fáciles de obtener. Pero debido a que los alcoholes no reaccionan con los pronucleófilos a menos que estén activos antes de la sustitución, la reacción conduce a la producción de un coproducto de óxido de fosfina indeseable, un resultado menos que limpio. En este nuevo esfuerzo, los investigadores han encontrado una forma de evitar este problema, y así proporcionar un método mucho más limpio de invertir la configuración de los alcoholes.

El método desarrollado por los investigadores tardó ocho años en elaborarse e implicó el uso de un óxido de fosfina que el equipo diseñó y que no requiere reductores ni oxidantes. La técnica no requiere un reactivo azo. Para activar el catalizador de óxido de fosfina, utilizaron protones ácidos que estaban destinados al nucleófilo utilizado en la sustitución. Próximo, deshidrataron el catalizador, forzándolo en una estructura en forma de anillo. Al hacerlo, cortar los dobles enlaces fósforo-oxígeno, cuales, en esfuerzos pasados, ha demostrado ser bastante difícil. Hacerlo permitió que las moléculas de oxígeno se unieran a los átomos de fósforo, forzar la apertura del anillo, y eso permitió que el compañero de acoplamiento atacara la sal resultante, que produjo el producto final. El proceso no solo produce agua como subproducto, pero también regenera el catalizador. Longwitz y Werner sugieren que el método recorre un nuevo camino hacia una síntesis orgánica más sostenible.

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