Una estrategia para invertir la quiralidad de una molécula helicoidal que contiene metal que controla la velocidad de la respuesta se informa en Química, Una revista europea de investigadores de la Universidad de Kanazawa.

Las moléculas quirales no se pueden superponer a sus imágenes especulares, como las manos. Las dos imágenes especulares de una molécula, uno diestro, el otro zurdo, se llaman enantiómeros. La mayoría de las moléculas que se utilizan en las drogas son quirales, y solo un enantiómero es efectivo (el otro incluso puede ser tóxico), por lo tanto, poder controlar y manipular la quiralidad de las moléculas es de suma importancia para una amplia gama de aplicaciones.

Algunas moléculas pueden sufrir un cambio de quiralidad en respuesta a estímulos externos. En particular, moléculas helicoidales dinámicas, que se encuentran en un equilibrio dinámico entre las formas diestra y zurda, se ha demostrado que cambian la quiralidad al exponerse a la luz, calor, reacciones redox, cambios en el pH o unión con otras moléculas, por ejemplo, insertando moléculas orgánicas en el centro metálico del complejo helicoidal. Sin embargo, esta última opción es difícil de implementar y hasta ahora se han reportado muy pocos casos exitosos.

Shigehisa Akine de la Universidad de Kanazawa, en Japón, y sus colegas ahora presentan un complejo helicoidal (un metalocriptante de cobalto (III) helicoidal) en el que se pueden desencadenar cambios de helicidad al introducir una variedad de moléculas orgánicas en la estructura helicoidal. Reemplazando un ligando con otro ligando adecuado, la helicidad se puede invertir, y la velocidad del cambio se puede controlar mediante la reactividad de los ligandos, que es mucho más sencillo de hacer en la práctica que lo que se propone en otros protocolos.

La molécula presentada por los autores tiene una estructura de triple hélice bien definida, y seis ligandos de amina que están coordinados con tres centros octaédricos de cobalto (III). Los iones de cobalto (III) normalmente forman complejos inertes y no sufren intercambios de ligandos, pero se encontró que los iones de cobalto (III) en esta estructura helicoidal experimentan intercambio de ligando entre las aminas. Los autores demostraron la dependencia de la velocidad de respuesta de la combinación de aminas quirales y aquirales como ligandos de inicio y entrada, respectivamente, como consecuencia de la diferencia en la reactividad de los restos que contienen Co. Se probaron varias combinaciones de aminas, y se demostró que diferentes aminas quirales estabilizan hélices opuestas.

"Creemos que estos resultados abrirán el camino para el desarrollo de nuevos materiales funcionales en los que se puedan controlar las velocidades de respuesta y la función deseada se programe en el tiempo mediante un estímulo químico adecuado". "dicen los autores.

Moléculas quirales

Muchas moléculas biológicas son quirales:los ejemplos incluyen ADN y azúcares. Dos moléculas con quiralidad opuesta, dos enantiómeros, tienen exactamente la misma composición y estructura funcional, sino formas que son imágenes especulares unas de otras. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas de forma aislada, pero no cuando interactúan con otras moléculas quirales. Por razones que aún no se comprenden, todos los aminoácidos naturales han dejado la quiralidad, por lo tanto, la bioquímica humana es específica de quiralidad, entonces reaccionamos de manera diferente, por ejemplo, a los dos enantiómeros de una droga. Incluso se percibe que algunas moléculas quirales tienen olores muy diferentes.

Aminas

Las aminas son compuestos que contienen un átomo de nitrógeno y un par de electrones solitarios. Los aminoácidos son un ejemplo destacado de moléculas que contienen aminas. Las aminas encuentran aplicaciones en muchos entornos diferentes, incluida la fabricación de cauchos, tintes y drogas. Algunas aminas son conocidas como buenos ligandos de los metales de transición para dar compuestos de coordinación.