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    Síntesis eficiente de anilinas multisustituidas por reordenamiento dominó

    Anilinas multisustituidas (orto-anisidinas). Crédito:Universidad de Tohoku

    Las anilinas se han utilizado ampliamente en medicina, en particular en analgésicos con acetaminofén. También se utilizan en materiales orgánicos, tales como cristales líquidos y diodos emisores de luz orgánicos. La capacidad de sintetizar de manera eficiente una nueva clase de derivados de anilina permitirá nuevos desarrollos en la ciencia médica y de los materiales.

    En un estudio reciente, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, y Masahiro Terada de la Universidad de Tohoku han informado que las anilinas, en el que se colocaron más de dos sustituyentes secuencialmente, se sintetizaron a partir de sustratos fácilmente accesibles (N-metoxianilinas orto-alquiladas) de manera selectiva.

    Hasta ahora, la preparación de anilinas sustituidas múltiples por métodos sintéticos convencionales ha sido ineficaz debido a su baja selectividad.

    Los investigadores encontraron que la reacción en el estudio actual fue promovida de manera efectiva por catalizadores de cobre catiónicos en condiciones de reacción suaves.

    Los sustratos que tienen un sustituyente en la posición para se convirtieron eficazmente en las anilinas deseadas en las que los cuatro sustituyentes están dispuestos secuencialmente. con buenos rendimientos. Dado que los métodos convencionales para sintetizar anilinas multisustituidas han requerido múltiples pasos y, a menudo, adolecen de una baja eficiencia, el nuevo método ofrece una gran mejora.

    Los estudios mecanicistas sugieren que la transformación única se considera como "reordenamiento dominó, "en el que el primero [1, 3] la transposición del grupo metoxi induce el segundo [1, 2] reordenamiento de la posición orto a la posición meta.

    Se espera que los productos obtenidos por el nuevo método contribuyan al desarrollo de medicamentos y materiales orgánicos. Un mayor desarrollo de la reacción catalítica de transposición dominó conducirá a menos procesos y síntesis selectiva de una amplia variedad de compuestos aromáticos multisustituidos.


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