Los químicos de LMU han diseñado y sintetizado una molécula helicoidal que reconoce y se une específicamente a un disacárido que consta de dos unidades de azúcar de cinco carbonos.

El químico de la LMU, el profesor Ivan Huc, quien dirige un grupo de investigación dedicado al estudio de la Química Supramolecular Biomimética, ha diseñado y sintetizado una estructura molecular que cuenta con un bolsillo de unión helicoidal que está hecho a medida para el reconocimiento y captura de xilobiosa, un miembro de la clase de carbohidratos de disacáridos a los que también pertenece el azúcar (sacarosa). La síntesis y caracterización de la molécula se describen en el nuevo número de Angewandte Chemie . Los editores han calificado el trabajo como "un artículo muy importante, "una distinción que se otorga a menos del 5% de todos los informes publicados en la revista.

La investigación de Huc se caracteriza acertadamente por el término "biomimético". Busca inspiración para la síntesis de sustancias químicas con propiedades aglutinantes especializadas en los principios que subyacen a la organización de los biopolímeros. Biopolímeros, como las proteínas, ácidos nucleicos y polisacáridos, suelen contener varios tipos diferentes de subunidades, cuya secuencia y disposición espacial determinan sus características estructurales y funcionales. Las creaciones de Huc, que él llama foldamers, se basan de manera similar en un pequeño conjunto de subunidades sintéticas, que se puede modificar fácilmente para fines específicos. Las subunidades consisten principalmente en anillos aromáticos rígidos y planos, y están ensamblados, más bien como ladrillos de Lego, en polímeros lineales cuya forma helicoidal recuerda a la de las hélices que se encuentran en el ADN y las proteínas. El objetivo del nuevo estudio, que se llevó a cabo en colaboración con colegas de la Universidad de Burdeos (donde tenía su sede Huc antes de mudarse a LMU en 2017), fue utilizar este enfoque para diseñar un foldamer que sea capaz de unirse selectivamente a sacáridos en disolventes orgánicos.

Las propiedades aglutinantes de azúcar del foldamer resultante, que consta de 18 subunidades de siete tipos diferentes, fueron probados por incubación con varios disacáridos, y se encontró que la molécula se unía de forma detectable sólo a la xilobiosa. El análisis de la estructura cristalina del complejo confirmó que el plegador helicoidal encapsula completamente el disacárido dentro de su cavidad interna. Es más, el disacárido unido adopta una conformación inusual con sus hidroxilos en la posición axial, de manera que los dos anillos de azúcar se apilan uno encima del otro.

La unión se debe a la formación de una red de enlaces de hidrógeno entre los azúcares y los grupos funcionales que se proyectan desde la pared interna del foldador helicoidal. En efecto, varios de estos enlaces están mediados por moléculas de agua dentro de la cavidad misma. Esto refleja el hecho de que el receptor fue diseñado a propósito para proporcionar espacio más que suficiente para su molécula huésped. Y da testimonio de la precisión con la que el concepto de diseño molecular de Huc "desde los primeros principios" se puede implementar en la práctica.

“Logramos construir un receptor selectivo solo con el conocimiento de los principios básicos que rigen las propiedades de plegamiento y reconocimiento molecular de estos compuestos, "dice Ivan Huc. Los siguientes pasos incluyen extender el reconocimiento de sacáridos a un medio acuoso, y transformar tales receptores helicoidales en sensores, por ejemplo usando fluorescencia, para la cuantificación de sacáridos y la formación de imágenes en sistemas vivos.