Los investigadores del Instituto de Investigación Scripps (TSRI) han diseñado un nuevo método de construcción de moléculas que utiliza sulfonas como socios para reacciones de acoplamiento cruzado. o la unión de dos entidades químicas distintas de una manera programada con la ayuda de un catalizador. La técnica, descrito recientemente en la revista Ciencias , allana el camino hacia otras nuevas reacciones químicas y facilita la síntesis de moléculas farmacéuticamente relevantes.

"Ya está claro que este método abre la puerta a la creación de nuevos tipos de compuestos y nuevos tipos de enlaces, "dice Phil S. Baran, Doctor, autora principal del estudio y profesora de química Darlene Shiley en TSRI.

Este trabajo se inspiró en la química de acoplamiento cruzado anterior desarrollada en el laboratorio de Baran, y catalizada por discusiones con socios de la industria farmacéutica que ven esto como un área de gran necesidad insatisfecha. Baran y sus colegas han estudiado previamente reacciones descarboxilativas de acoplamiento cruzado, donde los ácidos carboxílicos que se encuentran comúnmente se transforman en muchas moléculas diferentes usando catalizadores metálicos económicos y técnicas comúnmente usadas para la síntesis de enlaces amida. A lo largo de estos estudios, Baran y colaboradores demostraron que el acoplamiento cruzado descarboxilativo puede tener una amplia aplicabilidad y facilitar la síntesis de productos farmacéuticos y naturales. Estas reacciones dependen de la transferencia de un electrón del catalizador metálico a un ácido carboxílico activado, lo que permite que se produzca el acoplamiento cruzado.

En este trabajo, los autores demuestran la nueva reacción de acoplamiento cruzado desulfonilativo sintetizando más de 60 moléculas representativas, incluidos los compuestos alquil-fluorados inaccesibles con las metodologías de generaciones anteriores desarrolladas en el grupo Baran. El acceso a dichos compuestos es fundamental para las campañas de descubrimiento de fármacos, ya que los átomos de flúor mejoran las propiedades moleculares similares a las de los fármacos. Moléculas representativas descritas en el Ciencias Los documentos incluyen algunos reportados por Merck y Novartis en patentes publicadas.

El grupo de Baran ya ha puesto sus reactivos y métodos de sulfona utilizados en este estudio a disposición de otros químicos a través de Twitter que deseen utilizar la técnica. El nuevo método ya está teniendo un impacto en los programas de descubrimiento de fármacos de las empresas farmacéuticas con las que colabora TSRI.

"Creo que el trabajo de los químicos en el mundo académico es simplificar las cosas. Si podemos tener una pequeña influencia positiva para facilitar la vida de los químicos medicinales, que será un éxito para nosotros, ", dice Baran." Esta química es otro paso en esa dirección ".