Investigadores de la Universidad de Tecnología de Toyohashi, dirigidos por el profesor asociado Shibatomi, desarrollaron una nueva reacción catalítica para producir moléculas orgánicas que contienen cloro en forma isoméricamente pura (zurdos o diestros).

Las moléculas no tienen manos pero algunos de ellos son zurdos o diestros. Muchos compuestos químicos presentan una característica llamada quiralidad, donde existen dos versiones, conocidas como enantiómeros, para la misma molécula. Aunque sus átomos están conectados exactamente en la misma secuencia, los dos enantiómeros son imágenes especulares distintas, como un par de manos.

Los enantiómeros pueden tener propiedades muy diferentes. Por ejemplo, solo la forma de glucosa de la mano derecha le da energía; el isómero de la mano izquierda no se puede metabolizar, aunque sabe igual. Muchos productos farmacéuticos también son quirales, ya menudo solo un enantiómero tiene uso medicinal. Por lo tanto, Los químicos que trabajan con moléculas complejas han desarrollado una variedad de trucos para garantizar la pureza de los isómeros. Sin embargo, para algunas reacciones, esto sigue siendo un desafío.

Ahora, el equipo de investigación ha desarrollado una reacción para producir una clase importante de compuestos en forma pura para zurdos o diestros. Los organohaluros son moléculas en las que un halógeno, como el cloro, está unido al carbono. Muchos se encuentran en la naturaleza, o utilizado en medicina. Pueden producirse a partir de otra familia de compuestos, ácidos carboxílicos, simplemente reemplazando un ácido con un halógeno. Desafortunadamente, si el compuesto objetivo es quiral, esta sustitución produce isómeros zurdos y diestros en cantidades iguales.

El equipo de investigación de la Universidad Tecnológica de Toyohashi resolvió este problema catalizando la reacción con un catalizador que es en sí mismo quiral. Hoy en día, los catalizadores vienen en una amplia gama de formas y tamaños, a menudo rivalizando con la complejidad de la molécula diana real. "Examinamos una amplia gama de catalizadores quirales, como el ácido de Lewis, Ácido de Brønsted, y catalizadores de base de Lewis, "dice el autor principal del estudio, Kazutaka Shibatomi." Finalmente, encontramos una amina que nos proporcionó organohaluros con hasta un 98% de pureza enantiomérica, a pesar de que nuestro material de partida era una mezcla 50/50 ".

Los productos clorados, conocidas como clorocetonas, son bloques de construcción para moléculas quirales más importantes como los productos farmacéuticos. Debido a que el cloro está débilmente unido al carbono, se puede sustituir fácilmente por otro átomo para formar una nueva molécula. Usando uno de los muchos compuestos producidos en pureza enantiomérica por su nueva reacción, el equipo de investigación sintetizó Cathinone, un estimulante natural.

"La sustitución procede de una manera simple, forma clásica, "El profesor asociado Shibatomi dice." Mientras que el cloro deja la molécula en un lado, el grupo entrante se acerca por el lado opuesto. La quiralidad del producto solo depende de la disposición de estos átomos, así que si comienzas con un enantiómero puro, conservas esa pureza. Esto podría abrir toda una clase de compuestos que anteriormente eran un gran desafío para producir como enantiómeros puros ".