Los químicos del Instituto de Tecnología de Nagoya han desarrollado un innovador sistema de reacción química, que podría tener aplicaciones para el desarrollo de moléculas iniciadoras para procedimientos sintéticos adicionales en química orgánica, así como candidatos farmacéuticos con una gama potencialmente amplia de actividades biológicas.

Nagoya, Japón:dada su naturaleza tridimensional, muchos compuestos químicos pueden existir en dos formas diferentes que son imágenes especulares entre sí, llamados enantiómeros. Estos pueden tener efectos marcadamente diferentes en el cuerpo humano, por lo que a menudo es necesario aislar solo una de las formas antes de la administración. Para evitar este problema, es posible desarrollar métodos de síntesis química que produzcan mayor o exclusivamente uno de los posibles enantiómeros. Este es un tema destacado para una clase de molécula llamada aziridinas, que incluyen importantes antibióticos y agentes quimioterapéuticos, pero todavía queda un margen sustancial para manipular y modificar las reacciones mediante las cuales se sintetizan para una variedad de aplicaciones.

En un nuevo estudio publicado en la revista Edición internacional Angewandte Chemie , Un equipo de investigadores del Instituto de Tecnología de Nagoya (NIT) ha establecido una nueva reacción mediante la cual un grupo de moléculas llamadas 2H-azirinas reaccionan con el fosfito con la ayuda de un catalizador. Al aplicar una variedad de catalizadores y condiciones a esta reacción, lograron producir aziridinas con alto rendimiento y con un solo enantiómero que comprende hasta el 98% del producto total.

Poco trabajo previo se ha centrado en tratar de producir un alto nivel de un solo enantiómero a partir de reacciones con 2H-azirinas porque estos compuestos no son muy reactivos. Aquí, los investigadores optaron por emplear un fosfito, que comprende átomos de fósforo y oxígeno, para la reacción con las 2H-azirinas debido a su capacidad para contribuir o donar electrones en esta reacción, promover la transformación de azirinas en aziridinas.

"En la reacción de 2H-azirinas con fosfito, aplicamos varios catalizadores quirales para ver sus efectos, "dice Daiki Hayama de la Escuela de Graduados de Ingeniería, LIENDRE. "Una vez que identificamos un catalizador que dio tanto un buen rendimiento general como una alta proporción de un solo enantiómero en la reacción, luego nos enfocamos en optimizar también las condiciones de reacción ".

Una vez que se identificó una combinación de condiciones particularmente eficaz, El equipo también probó variaciones estructurales de la azirina utilizada como material de partida en la reacción junto con el mejor catalizador encontrado en el experimento anterior. nuevamente logrando altos rendimientos y altas tasas de producción de uno de los posibles enantiómeros.

"Nuestros resultados muestran que esta reacción es muy enantioselectiva y funciona bien para una amplia gama de azirinas, "El profesor Shuichi Nakamura dice." Este enfoque debería ser muy útil para desarrollar nuevas moléculas quirales potencialmente con características interesantes, tanto para aplicaciones médicas como para trabajos posteriores en el campo de la química orgánica ".