* El alcohol bencílico es una base débil: No es una base lo suficientemente fuerte como para desprotonar el HCl, que es un ácido fuerte.
* El HCl es un ácido fuerte pero un electrófilo pobre: Si bien el HCl es ácido, el ion cloruro (Cl-) no es un buen nucleófilo. No es lo suficientemente reactivo como para atacar al grupo alcohol del alcohol bencílico.
Sin embargo:
* Bajo condiciones fuertes y específicas: Si usa un ácido muy fuerte como ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) y calienta la mezcla, es posible que pueda protonar el grupo alcohol en alcohol bencílico. Esto podría conducir a una reacción de equilibrio en la que se forma algo de cloruro de bencilo. Pero esta reacción no es típica ni sencilla.
En resumen: Es poco probable que el alcohol bencílico y el ácido clorhídrico reaccionen en condiciones típicas de laboratorio. No son reactivos compatibles para una transformación química sencilla.