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  • ¿Cómo ocurre la preparación de fenacetina por reacción de Schotten-Baumann?
    La reacción Schotten-Baumann es un método utilizado para sintetizar amidas reaccionando una amina con un cloruro ácido en presencia de una base. Sin embargo, fenacetina no se puede preparar directamente usando la reacción Schotten-Baumann.

    He aquí por qué:

    * Estructura de fenacetina: La fenacetina es una paraa-acetoxifenetidina, lo que significa que tiene un grupo de acetamida vinculado a una molécula de fenetidina.

    * Limitaciones de Schotten-Baumann: La reacción Schotten-Baumann funciona principalmente para formar amidas de aminas primarias y secundarias. Sin embargo, el grupo de acetamida de fenacetina ya está formado, y la reacción no se puede usar para introducir este grupo.

    En lugar de la reacción Schotten-Baumann, la fenacetina se sintetiza típicamente a través de los siguientes pasos:

    1. Nitración de fenol: El fenol está nitrado para producir para-nitrofenol.

    2. Reducción del grupo nitro: El grupo Nitro se reduce a un grupo amino utilizando un agente reductor adecuado como la estaño y el ácido clorhídrico, produciendo para-aminofenol.

    3. Acetilación: El grupo amino de para-aminofenol está acetilado con anhídrido acético o cloruro de acetilo, formando para-acetoxifenetidina (fenacetina).

    Por lo tanto, si bien la reacción Schotten-Baumann es un método útil para la síntesis de amida, no es el enfoque correcto para sintetizar fenacetina.

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