He aquí por qué:
* Estructura de fenacetina: La fenacetina es una paraa-acetoxifenetidina, lo que significa que tiene un grupo de acetamida vinculado a una molécula de fenetidina.
* Limitaciones de Schotten-Baumann: La reacción Schotten-Baumann funciona principalmente para formar amidas de aminas primarias y secundarias. Sin embargo, el grupo de acetamida de fenacetina ya está formado, y la reacción no se puede usar para introducir este grupo.
En lugar de la reacción Schotten-Baumann, la fenacetina se sintetiza típicamente a través de los siguientes pasos:
1. Nitración de fenol: El fenol está nitrado para producir para-nitrofenol.
2. Reducción del grupo nitro: El grupo Nitro se reduce a un grupo amino utilizando un agente reductor adecuado como la estaño y el ácido clorhídrico, produciendo para-aminofenol.
3. Acetilación: El grupo amino de para-aminofenol está acetilado con anhídrido acético o cloruro de acetilo, formando para-acetoxifenetidina (fenacetina).
Por lo tanto, si bien la reacción Schotten-Baumann es un método útil para la síntesis de amida, no es el enfoque correcto para sintetizar fenacetina.