1. Estabilización de resonancia del ion fenóxido:
* fenol: Cuando el fenol pierde un protón (H+), forma el ion fenóxido. Este ion se estabiliza por resonancia, donde la carga negativa se delocaliza sobre el anillo de benceno. Esta delocalización hace que el ion fenóxido sea más estable y, por lo tanto, hace que el fenol sea más ácido.
* etanol: El ion etóxido (formado cuando el etanol pierde un protón) no tiene estabilización de resonancia. La carga negativa se localiza en el átomo de oxígeno. Esto hace que el ion etóxido sea menos estable, lo que lleva a una acidez más baja para el etanol.
2. Efecto inductivo:
* fenol: El anillo de benceno unido al grupo hidroxilo en fenol tiene un efecto inductivo de retiro de electrones. Este efecto estabiliza aún más la carga negativa en el ion fenóxido al alejar la densidad de los electrones del átomo de oxígeno.
* etanol: El etanol carece de un sistema conjugado como el anillo de benceno, por lo que no tiene el mismo efecto inductivo.
3. Electronegatividad del átomo de oxígeno:
* Ambos: El átomo de oxígeno tanto en etanol como en fenol es altamente electronegativo. Esto significa que tira fácilmente los electrones hacia sí mismo, haciendo que el enlace O-H sea más polar. Sin embargo, los factores adicionales mencionados anteriormente (resonancia y efectos inductivos) hacen que el enlace O-H en el fenol sea aún más polar y más fácil de romper.
En resumen:
La estabilización de resonancia y el efecto inductivo en el fenol mejoran significativamente su acidez en comparación con el etanol. El ion etóxido es mucho menos estable, lo que lleva a la menor acidez del etanol.
