1. Desprotonación de la amina:
* Las aminas son débilmente básicas, y NaOH es una base fuerte.
* NaOH reacciona con la amina al desprotonarla, formando el anión amina correspondiente. Este anión amina cargado negativamente es un nucleófilo mucho más fuerte que la amina neutra.
2. Generación del anión benzoilo:
* El cloruro de benzoilo (el reactivo habitual para la benzoilación) es un cloruro de acilo reactivo.
* NaOH reacciona con cloruro de benzoilo para formar el anión benzoilo, un muy buen electrofilo.
3. Facilitar la reacción de benzoilación:
* El anión amina altamente nuceofílico reacciona con el anión benzoilo para formar la amina benzoilada. Este ataque nucleofílico es el paso clave en la reacción de benzoilación.
4. Eliminación de HCL:
* La reacción de benzoilación produce ácido clorhídrico (HCl) como subproducto.
* NaOH neutraliza el HCl, evitando que interfiera con la reacción y promoviendo la reacción para proceder aún más.
En resumen:
NaOH actúa como una base para desprotonar la amina, generar el anión benzoilo y neutralizar el subproducto HCl, facilitando en última instancia la reacción de benzoilación.
Nota importante:
La elección de la base para la benzoilación puede depender de las propiedades de la amina. Mientras que el NaOH se usa comúnmente, otras bases como el carbonato de potasio (K2CO3) o la trietilamina (ET3N) podrían preferirse en ciertos casos.
