1. Formación del electrofilo:
* ALCL 3 es un ácido de Lewis y actúa como un catalizador. Reacciona con CH 3 COCL para formar un ion acilio electrofílico (CH 3 Co
2. Ataque electrofílico:
* El ion acilio es un electrofilo fuerte. Ataca el anillo de benceno rico en electrones, formando una carbotación intermedia. Este paso es el paso de determinación de la velocidad de la reacción.
3. Reordenamiento y desprotonación:
* El intermedio de la carbocational sufre un reordenamiento estabilizado por resonancia.
* Un protón (h
+
) se elimina del anillo, regenerando el sistema aromático.
4. Regeneración del catalizador:
* ALCL 3 se regenera y puede continuar catalizando la reacción.
Reacción general:
`` `` ``
Benceno + CH 3 Cocl (Alcl 3 ) -> Acetofenona + HCL
`` `` ``
Producto:
El producto final de esta reacción es acetofenona , una cetona con un grupo fenilo unido al grupo carbonilo.
Notas importantes:
* La reacción requiere condiciones anhidales. El agua desactivará el catalizador (ALCL 3 ) y evitar que la reacción continúe.
* La reacción es exotérmica y puede ser violenta si no cuidadosamente controlada.
* La acilación Friedel-Crafts es una reacción versátil que se puede usar para introducir una variedad de grupos acilo en los anillos aromáticos.
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