He aquí por qué:
* Estabilidad de benceno: El benceno tiene una estructura muy estable debido a sus electrones PI delocalizados. Esto lo hace relativamente poco reactivo al ataque electrofílico típico.
* cloro como grupo desactivado: Cuando el cloro se une a un anillo de benceno, actúa como un grupo de desactivación . Esto significa que reduce la densidad electrónica en el anillo, lo que hace que el benceno sea menos reactivo hacia una mayor sustitución electrofílica .
* Efecto inductivo: El cloro es más electronegativo que el carbono. Aleja la densidad de electrones del anillo de benceno a través de un efecto inductivo . Esto hace que el anillo sea menos rico en electrones y menos susceptible al ataque electrofílico.
* Efecto de resonancia: El cloro también puede participar en resonancia con el anillo de benceno, reduciendo aún más la densidad de electrones en el anillo.
En resumen: El cloro, cuando está unido al benceno, hace que el anillo sea menos reactivo hacia una mayor sustitución electrofílica Debido a su efecto desactivado a través de efectos inductivos y de resonancia.
Nota importante: Mientras que el cloro hace benceno menos reactivo En comparación con el benceno no sustituido, todavía sufre reacciones de sustitución electrofílica, solo a una velocidad más lenta.
