1. El papel del grupo hidroxilo:
* Naturaleza donadora de electrones: El grupo hidroxilo es un grupo sólido donante de electrones. Aumenta la densidad de electrones en las posiciones orto y para del anillo de benceno debido a la resonancia.
* Efecto de dirección: Este aumento de la densidad de electrones hace que las posiciones de orto y para sean más susceptibles al ataque electrofílico.
2. El mecanismo de nitración:
* Electrófilo: El ion Nitronium (NO2+) actúa como el electrofilo en la reacción.
* Ataque: El iones de nitronio ataca el anillo de benceno en las posiciones orto o para, donde la densidad de electrones es mayor.
* Intermediate: Se forma un intermedio de carbocational, que se estabiliza por resonancia.
* desprotonación: Se elimina un protón de la carbocatión, regenerando el anillo aromático y formando el producto de nitrofenol.
3. ¿Por qué no Meta?
La meta posición es menos rica en electrones debido al efecto desactivado de la carga positiva sobre el oxígeno del grupo hidroxilo. Esto hace que la meta posición sea menos susceptible al ataque electrofílico.
4. Obstáculo estérico:
Aunque la posición de orto se favorece debido a la densidad de electrones, se puede obstaculizar estéricamente. El voluminoso grupo nitro puede experimentar una repulsión estérica del grupo hidroxilo. Esto puede contribuir a la formación de para-nitrofenol como el producto principal en algunos casos.
En resumen, la nitración del fenol produce dos isómeros, orto y para, debido al efecto de dirección del grupo hidroxilo, que favorece las posiciones orto y para para el ataque electrofílico. La meta posición es menos reactiva debido al efecto desactivado del grupo hidroxilo.
