1. Polaridad del enlace C-X:
* El enlace de halógeno de carbono (C-X) es polar debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el átomo de halógeno. Esto crea una carga positiva parcial sobre el carbono y una carga negativa parcial en el halógeno.
* Esta polarización hace que el átomo de carbono sea más susceptible al ataque por nucleófilos ricos en electrones.
2. Dejando la capacidad grupal del haluro:
* Los iones de haluro son buenos grupos de dejar porque son aniones estables. Pueden apartarse fácilmente de la molécula, dejando atrás una carbocatión. Esto hace que la reacción sea más favorable.
* La estabilidad del ion haluro como grupo de salida aumenta a medida que avanzamos por el grupo halógeno (f
3. Obstáculo estérico:
* Los haluros de alquilo con un impedimento menos estérico alrededor del enlace de halógeno de carbono son más reactivos hacia el ataque nucleofílico.
* Los grupos voluminosos alrededor del átomo de carbono pueden obstaculizar el enfoque del nucleófilo, disminuyendo la velocidad de reacción.
4. La naturaleza del grupo alquilo:
* La reactividad de los haluros alquilo hacia el ataque nucleofílico está influenciada por el tipo de grupo alquilo unido al átomo de halógeno.
* Los haluros de alquilo primarios son más reactivos que los haluros de alquilo secundarios, que son más reactivos que los haluros de alquilo terciarios. Esto se debe a que las carbocataciones primarias son más estables que las carbocataciones secundarias, que son más estables que las carbocataciones terciarias.
5. Condiciones de reacción:
* Las condiciones de reacción, como el disolvente y la temperatura, también pueden afectar la reactividad de los haluros de alquilo.
* Los solventes apróticos polares, como DMF o DMSO, a menudo se usan para promover reacciones nucleofílicas.
En general: La combinación de estos factores hace que los haluros alquilo sean buenos sustratos para el ataque nucleofílico, lo que los convierte en bloques de construcción versátiles en la síntesis orgánica.
