Aquí hay un desglose:
* desproporción: Esto se refiere a una reacción redox donde el mismo reactivo está oxidado y reducido.
* aldehído sin un alfa-hidrógeno: El aldehído debe carecer de un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono al lado del grupo carbonilo. Esto es necesario para que funcione el mecanismo de reacción.
* Base fuerte: La reacción requiere una base fuerte como los iones de hidróxido (OH-) para iniciar el proceso.
* Productos: Los productos finales son un alcohol primario (donde se ha reducido el grupo carbonilo) y un ácido carboxílico (donde se ha oxidado el grupo carbonilo).
Mecanismo:
1. Ataque nucleófilo: El ión de hidróxido ataca al grupo carbonilo de una molécula de aldehído, formando un ion alcóxido.
2. Transferencia de hidruro: El ion alcóxido luego transfiere un ion hidruro (H-) a otra molécula de aldehído, lo que lo reduce a un alcohol.
3. Transferencia de protones: La especie cargada negativamente resultante (del aldehído oxidado) reacciona con agua para formar el ácido carboxílico.
Ejemplo:
La reacción de cannizzaro del benzaldehído produce alcohol bencílico y ácido benzoico:
2 C6H5CHO + KOH → C6H5CH2OH + C6H5COOH + K +
Puntos clave:
* La reacción de Cannizzaro es una reacción significativa en la química orgánica, que proporciona un método para la síntesis de alcoholes primarios y ácidos carboxílicos.
* Es particularmente útil para aldehídos que no sufren condensación de aldol (debido a la falta de alfa-hidrógeno).
* La reacción es irreversible y generalmente se lleva a cabo en condiciones básicas.
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