Paso 1:Adición nucleófila: El átomo de oxígeno del grupo carbonilo actúa como electrófilo y ataca al átomo de nitrógeno nucleofílico de la semicarbazida. Esto forma un intermedio tetraédrico.
Paso 2:Transferencia de protones: Se transfiere un protón del átomo de nitrógeno de la semicarbazida al átomo de oxígeno del grupo carbonilo, lo que da como resultado la formación de un grupo hidroxilo y un átomo de nitrógeno cargado positivamente.
Paso 3:Ciclización: Luego, el átomo de nitrógeno cargado positivamente ataca al oxígeno del carbonilo, lo que lleva a la formación de una estructura cíclica de cinco miembros llamada semicarbazona.
Paso 4:Transferencia de protones: Finalmente, se transfiere un protón del grupo hidroxilo al átomo de nitrógeno de la semicarbazona, lo que da como resultado la formación del derivado de semicarbazona final.
La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O
donde R representa un grupo alquilo o arilo.
Los derivados de semicarbazona son útiles para la identificación y caracterización de compuestos carbonílicos. También se utilizan como intermediarios en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
