Las técnicas convencionales para generar alquilbenceno, un insumo clave en la producción de detergentes, producen subproductos halógenos tóxicos, pero los investigadores han ideado una nueva técnica que ofrece un proceso de fabricación de la sustancia más eficiente, más barato y más limpio.
Se publicó un artículo que describe el proceso en la revista ACS Catalysis. el 6 de septiembre.
En la búsqueda de procesos de producción química más eficientes y sostenibles, los investigadores han estado explorando formas innovadoras de aprovechar el potencial de los alcanos, compuestos que constan enteramente de átomos de carbono e hidrógeno unidos entre sí mediante enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. /P>
El metano, el etano, el propano y el butano son alcanos comunes, y la principal fuente de alcanos proviene del petróleo crudo y el gas natural. Según los investigadores, el uso directo de alcanos para una transformación química altamente selectiva suele ser difícil porque sus enlaces carbono-hidrógeno son muy estables y difíciles de romper.
El jabón, la pasta de dientes, el detergente para ropa y los limpiadores industriales tienen un sucio secreto:todos están fabricados con alquilbencenos. Por lo general, se necesitan de dos a tres pasos para la producción de alquilbencenos porque existen compuestos adicionales, llamados agentes alquilantes. Estos agentes, producidos a partir de alcanos mediante varios pasos, son necesarios para llevar a cabo la alquilación del benceno, el proceso de adhesión del grupo alquilo.
Para aumentar la eficiencia y reducir el coste de este proceso reduciendo el número de pasos necesarios, los investigadores investigaron la posibilidad de utilizar alcanos simples directamente como agente alquilante para la síntesis de alquilbencenos.
"No sólo es probable que reduzca los costes, sino que también debería reducir la generación de residuos y racionalizar la producción, ofreciendo una alternativa más respetuosa con el medio ambiente que los métodos tradicionales", afirmó el profesor Ken Motokura, autor principal del estudio y químico del Departamento de Química. y Ciencias de la Vida en la Universidad Nacional de Yokohama.
Tradicionalmente, la producción de alquilbencenos implicaba reacciones clásicas de Friedel-Crafts, que a menudo daban como resultado la generación de subproductos indeseables que contenían halógenos tóxicos. Los agentes alquilantes convencionales son haluros de alquilo, por lo que se producen cantidades equimolares de subproductos que contienen haluros.
"Al reducir los pasos adicionales, podemos reducir la generación de esos subproductos", afirmó Motokura.
A diferencia de los métodos tradicionales, la alquilación directa que utiliza alcanos como agentes alquilantes produce hidrógeno molecular inofensivo (que es gas hidrógeno) como único subproducto.
Pero para lograr este aumento de eficiencia, fue necesario el desarrollo de nuevos catalizadores, el ingrediente clave en una reacción química que la inicia o la acelera. Los investigadores habían descubierto anteriormente que las nanopartículas de paladio (partículas de materia de sólo 1 a 100 nanómetros de diámetro) se convertían en catalizadores altamente eficientes para la alquilación directa cuando se situaban en la superficie exterior de las zeolitas H-ZSM-5, un tipo de material cristalino hecho de aluminio y silicio con muchos poros microscópicos.
Estos pequeños poros son los sitios donde se activa la reacción química.
El proceso comienza con la activación de un alcano en los sitios presentes dentro de los poros de la zeolita, lo que prepara al alcano para la adición de un benceno, que es un compuesto orgánico en forma de anillo. Esto produce el objetivo:alquilbenceno.
Durante este proceso se eliminan dos átomos de hidrógeno (H) del alcano y del benceno. Para regenerar los sitios activos presentes dentro de la zeolita, estos átomos de hidrógeno deben recombinarse en una molécula de hidrógeno (H2 ). Se produce un fenómeno de "desbordamiento de hidrógeno" cuando los átomos de hidrógeno se mueven desde los sitios de activación hacia las nanopartículas de paladio en la superficie exterior que favorecen la recombinación en H2. .
Según los investigadores, la belleza de la alquilación directa reside no sólo en su eficiencia sino también en su selectividad:ser capaz de producir un tipo particular de resultado deseado sobre otros resultados posibles menos deseados. Los investigadores pudieron lograr una selectividad del 95,6 % para los productos alquilados deseados.
A pesar de las ganancias de eficiencia, el rendimiento general del proceso sigue siendo demasiado bajo para aplicaciones industriales, dijeron los investigadores, por lo que el equipo ahora apunta a modificar su técnica para aumentar su productividad.
Más información: Satoshi Misaki et al, Nanopartículas de Pd en la superficie exterior de aluminosilicatos microporosos para la alquilación directa de bencenos utilizando alcanos, Catálisis ACS (2023). DOI:10.1021/acscatal.3c02309
Información de la revista: Catálisis ACS
Proporcionado por la Universidad Nacional de Yokohama
