Los medicamentos para tratar el cáncer suelen ser muy costosos de producir, lo que genera altos costos para los pacientes que los necesitan. Gracias a una investigación pionera realizada por químicos de UCLA, dirigida por el profesor de química orgánica Ohyun Kwon, el precio de los tratamientos farmacológicos para el cáncer y otras enfermedades graves pronto podría caer en picado.

Una sustancia química utilizada en algunos medicamentos contra el cáncer, por ejemplo, cuesta a las compañías farmacéuticas 3.200 dólares por gramo, 50 veces más que un gramo de oro. Los investigadores de la UCLA idearon una forma económica de producir esta molécula de fármaco a partir de una sustancia química que cuesta sólo 3 dólares el gramo. También pudieron aplicar el proceso para producir muchos otros productos químicos utilizados en medicina y agricultura por una fracción del costo habitual.

Esta hazaña, publicada en la revista Science , implica un proceso conocido como "aminodealquenilación". Utilizando oxígeno como reactivo y cobre como catalizador para romper los enlaces carbono-carbono de muchas moléculas orgánicas diferentes, los investigadores reemplazaron estos enlaces con enlaces carbono-nitrógeno, convirtiendo las moléculas en derivados del amoníaco llamados aminas.

Debido a que las aminas interactúan fuertemente con las moléculas de plantas y animales vivos, se utilizan ampliamente en productos farmacéuticos, así como en productos químicos agrícolas. Las aminas familiares incluyen la nicotina, la cocaína, la morfina y la anfetamina, y neurotransmisores como la dopamina. Los fertilizantes, herbicidas y pesticidas también contienen aminas.

Por lo tanto, la producción industrial de aminas es de gran interés, pero las materias primas y los reactivos suelen ser caros y los procesos pueden requerir muchos pasos complicados para completarse. Utilizando menos pasos y sin ingredientes costosos, el proceso desarrollado en UCLA puede producir sustancias químicas valiosas a un costo mucho menor que los métodos actuales.

"Esto nunca se había hecho antes", dijo Kwon. "La catálisis de metales tradicional utiliza metales caros como el platino, la plata, el oro y el paladio, y otros metales preciosos como el rodio, el rutenio y el iridio. Pero nosotros utilizamos oxígeno y cobre, uno de los metales básicos más abundantes del mundo".

El nuevo método utiliza una forma de oxígeno llamada ozono, un potente oxidante, para romper el enlace carbono-carbono en los hidrocarburos llamados alquenos, y un catalizador de cobre para acoplar el enlace roto con nitrógeno, convirtiendo la molécula en una amina. En un ejemplo, los investigadores produjeron un inhibidor de la quinasa N-terminal c-Jun (un fármaco contra el cáncer) en sólo tres pasos químicos, en lugar de los 12 o 13 pasos necesarios anteriormente. De este modo, el coste por gramo se puede reducir de miles de dólares a unos pocos dólares.

En otro ejemplo, el protocolo tomó solo un paso para convertir la adenosina (un neurotransmisor y componente básico del ADN que cuesta menos de 10 centavos por gramo) en la amina N6-metiladenosina. La amina desempeña funciones cruciales en el control de la expresión genética en procesos celulares, de desarrollo y de enfermedades, y su costo de producción anteriormente era de 103 dólares por gramo.

El grupo de investigación de Kwon pudo modificar hormonas, reactivos farmacéuticos, péptidos y nucleósidos para convertirlos en otras aminas útiles, lo que demuestra el potencial del nuevo método para convertirse en una técnica de producción estándar en la fabricación de medicamentos y en muchas otras industrias.

Más información: Zhiqi He et al, Aminodealquenilación:la ozonólisis y la catálisis de cobre convierten los enlaces C(sp 3 )–C(sp 2 ) en enlaces C(sp 3 )–N, Ciencia (2023). DOI:10.1126/ciencia.adi4758

Información de la revista: Ciencia

Proporcionado por la Universidad de California, Los Ángeles