Durante la última década, ha habido un desarrollo significativo de nuevos compuestos que contienen azufre que se utilizan en diversas industrias, incluidas las farmacéuticas y las de productos agrícolas. Las sulfoximinas, los fluoruros de sulfonimidoilo y las sulfonimidamidas son tipos de compuestos químicos que contienen azufre que tienen un amplio potencial como fármacos terapéuticos. Sin embargo, el proceso de síntesis de estos compuestos es complejo y tiene varias limitaciones.

En un nuevo artículo publicado en Nature Chemistry , los investigadores del Moffitt Cancer Center describen el desarrollo de un nuevo reactivo que permite un enfoque más eficiente para producir sulfoximinas, fluoruros de sulfonimidoilo y sulfonimidamidas que pueden usarse en medicamentos.

Hay cuatro enfoques químicos principales que se utilizan comúnmente para crear sulfoximinas, fluoruros de sulfonimidoilo y sulfonimidamidas. Recientemente, ha llamado la atención un enfoque adicional llamado química de intercambio azufre-flúor (SuFEx). Pero el enfoque tiene varias limitaciones para su uso generalizado, como el requisito del uso de altas presiones.

El equipo de investigación de Moffitt quería desarrollar un proceso más eficiente para crear sulfoximinas, fluoruros de sulfonimidoilo y sulfonimidamidas. A través de una variedad de experimentos y procesos químicos, desarrollaron un reactivo llamado t-BuSF que sirve como centro en el proceso químico SuFEx para sintetizar estos compuestos que contienen azufre. El uso de t-BuSF disminuyó la cantidad de pasos necesarios para producir estos compuestos y mejoró los tiempos de reacción y la estabilidad de sus precursores químicos.

Los investigadores demostraron además la utilidad potencial del t-BuSF en química medicinal en más de 70 ejemplos y mediante la preparación de cinco objetivos terapéuticos e intermedios. Demostraron que el t-BuSF podía crear estos productos con altos rendimientos y con menos pasos de síntesis.

"Dada la rentabilidad y el espacio químico accesible desde esta plataforma de reactivos, se espera que tenga impactos positivos en las ciencias de descubrimiento, desde el desarrollo de nuevos medicamentos y agroquímicos hasta el descubrimiento de nuevos ligandos, organocatalizadores y materiales", dijo Justin Lopchuk. , Ph.D., miembro asociado del Departamento de Descubrimiento de Fármacos de Moffitt.

Más información: Shun Teng et al, Síntesis asimétrica de sulfoximinas, fluoruros de sulfonimidoilo y sulfonimidamidas habilitada por un reactivo S(VI) bifuncional enantiopuro, Nature Chemistry (2024). DOI:10.1038/s41557-023-01419-3

Proporcionado por H. Lee Moffitt Cancer Center &Research Institute