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    Estrategia integral para lograr simultáneamente el heterodeshidroacoplamiento de hidrostanano y la reducción de quinolina
    Tanto el heterodeshidroacoplamiento de hidrostanano como la reducción completa de quinolina podrían realizarse simultáneamente en un solo recipiente con la catálisis de B(C6 F5 )3 . Las dos reacciones se promueven entre sí, proporcionando una serie de compuestos de heteroátomo de estaño y tetrahidroquinolinas en condiciones suaves. La investigación sistemática del mecanismo de reacción mostró que representa un ejemplo de mutualismo aplicado en la síntesis orgánica, similar a la relación mutuamente beneficiosa en biología. Crédito:Revista China de Catálisis

    Los compuestos de heteroátomos de estaño (SSn, OSn, NSn, PSn) compuestos por heteroátomos S, O, N, P y átomos de estaño han atraído una intensa atención debido a sus amplias aplicaciones en la síntesis orgánica y los campos farmacéuticos. Los métodos actuales para la síntesis de dichos compuestos, como reacciones de metátesis, reacciones de adición y reacciones de radicales libres, presentan inconvenientes que incluyen un alcance limitado del sustrato y condiciones duras. Por lo tanto, es importante desarrollar sistemas sintéticos eficientes para construir enlaces heteroátomo-estaño.



    La tetrahidroquinolina, como importante intermedio sintético orgánico e intermedio farmacéutico, es de gran importancia en los campos de la bioquímica y la química farmacéutica. El método comúnmente utilizado es reducir la quinolina a tetrahidroquinolina mediante H2. , pero a menudo requiere condiciones de reacción duras, como altas temperaturas y presiones. Por lo tanto, es deseable el desarrollo de un sistema de reacción altamente eficiente para realizar la reducción de quinolina a tetrahidroquinolina en condiciones suaves.

    En la naturaleza, a veces existe una relación de beneficio mutuo entre dos o más especies. Por ejemplo, una anémona de mar está adherida al caparazón de un cangrejo huésped y este la transporta, lo que le permite capturar alimentos de manera más efectiva. Mientras tanto, una anémona de mar utiliza células espinosas tóxicas para proteger al cangrejo huésped de los ataques de enemigos naturales.

    En el Revista China de Catálisis Un equipo de investigación dirigido por el Prof. Yuetao Zhang de la Universidad de Jilin, China, informa sobre una estrategia sintética orgánica basada en el mutualismo, en la que el heterodeshidroacoplamiento de hidrostanano y la reducción de quinolinas se promueven mutuamente, consumiendo intermediarios de alta energía y reduciendo la energía de reacción mientras ampliando el alcance del sustrato, proporcionando una serie de compuestos de heteroátomos de estaño y tetrahidroquinolinas.

    La aplicación del mutualismo en la síntesis orgánica permitió la realización simultánea de dos reacciones que solían ser difíciles o poco probables de ocurrir, mediante la promoción mutua de cada una. La aplicación exitosa de este concepto de mutualismo a la síntesis orgánica definitivamente inspiraría más "reacciones imposibles" que se abordarán en el futuro.

    Más información: Tianwei Liu et al, Mutualismo en química sintética orgánica:heterodeshidroacoplamiento simultáneo de hidrostannano y reducción de quinolina, Chinese Journal of Catalysis (2024). DOI:10.1016/S1872-2067(23)64590-5

    Proporcionado por la Academia China de Ciencias




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