Se han desarrollado múltiples métodos que utilizan o-bromobencenotioles como componente clave para sintetizar estos compuestos. Esto se debe principalmente a las altas reactividades de los restos tiol (átomo de azufre unido a un átomo de hidrógeno) y bromo de los o-bromobencenotioles, compuestos que contienen un átomo de bromo unido a las posiciones uno o dos (posición orto) en un anillo de benceno junto a un átomo de azufre.

Los métodos convencionales para producir o-bromobencenotioles implican la adición de bromo a anilina y luego el uso de intermedios de diazonio para la adición de azufre. Este proceso plantea desafíos que incluyen la adición selectiva de bromo en la posición orto, dificultad para trabajar con ciertos grupos químicos y la tendencia de los o-bromobencenotioles a oxidarse fácilmente en el aire liberando olores desagradables.

Recientemente, los científicos han encontrado un nuevo método con gran potencial para sintetizar varios compuestos aromáticos complejos mediante la adición selectiva de moléculas en intermediarios arinos. Sin embargo, a pesar de este éxito, ha sido difícil crear o-bromobencenotioles añadiendo una molécula de bromo y un grupo tiol a estos intermedios. Esto se debe a que los compuestos que contienen azufre reaccionan fuertemente con las moléculas de arino, lo que dificulta el control del proceso.

Para afrontar este desafío, el profesor asociado Suguru Yoshida y el Sr. Shinya Tabata, del Departamento de Ciencia y Tecnología Biológicas de la Facultad de Ingeniería Avanzada de la Universidad de Ciencias de Tokio, han desarrollado un nuevo método.

El profesor Yoshida explica:"Desarrollamos un método para sintetizar equivalentes estables de o-bromobencenotiol mediante bromotiolación de intermedios arinos con un equivalente de sulfuro de hidrógeno apropiado y un reactivo de bromación electrófilo, lo que da como resultado una reactividad controlada en el átomo de azufre que evita adiciones posteriores con intermedios arinos. "

Los hallazgos se publican en la revista Organic Letters. .

Los investigadores utilizaron xantato de potasio en lugar de sulfuro de hidrógeno, debido a su mejor reactividad en reacciones arinas, y bromuro de pentafluorofenilo como reactivo de bromación electrófilo. Esta combinación les permitió producir eficientemente equivalentes complejos de o-bromobencenotiol llamados xantatos de arilo.

En particular, este método demostró una buena tolerancia a diversos grupos químicos y evitó la formación de productos no deseados. Utilizando xantatos de arilo, los investigadores prepararon diversos compuestos organosulfurados altamente funcionalizados, como fenotiazinas y tiantrenos, utilizando protocolos simples y sin ningún mal olor, gracias a la alta estabilidad de los compuestos.

Con precursores de arino fácilmente disponibles y transformaciones versátiles que se pueden lograr usando o-bromobencenotioles, este método permitió la síntesis de una amplia variedad de compuestos organosulfurados con esqueletos organosulfurados altamente fusionados. Además, este método tiene el potencial de reducir significativamente el número de pasos en la síntesis de organosulfuros multisustituidos que contribuyen al descubrimiento de fármacos en las ciencias farmacéuticas.

"Con nuestro método, ahora es posible sintetizar compuestos que contienen azufre con estructuras complejas que son difíciles de lograr usando métodos convencionales. Puede permitir el desarrollo de nuevos compuestos organosulfurados que podrían conducir al descubrimiento de nuevos fármacos y agroquímicos ecológicos. para la agricultura sostenible, los materiales avanzados y la electrónica orgánica", comenta el profesor Yoshida, subrayando las posibles aplicaciones de su estudio.

Este estudio abre nuevas posibilidades para la síntesis de compuestos organosulfurados con diversas aplicaciones en muchos campos. "En nuestro laboratorio se están realizando más estudios sobre la ampliación del alcance y las aplicaciones de este método para la síntesis de compuestos organosulfurados bioactivos", concluye el profesor Yoshida.