Químicos de la Universidad de Münster han desarrollado una forma novedosa y sencilla de producir moléculas orgánicas complejas. Las condiciones de reacción suaves, la operación simple, la escalabilidad y el uso de un fotosensibilizador económico y disponible comercialmente hacen que el método sea interesante para aplicaciones industriales. Los resultados del estudio publicados el 1 de agosto en Nature Chemistry .

"La luz visible ha demostrado ser una poderosa herramienta para la síntesis de moléculas orgánicas complejas", explica el Prof. Dr. Frank Glorius. "Con su energía, logramos romper ciertos enlaces químicos X-Y". Los fragmentos X e Y resultantes son altamente reactivos, los llamados "radicales". Pueden reaccionar rápidamente con las olefinas A de forma controlada, creando moléculas biológicamente valiosas (X-A-Y):β-aminoácidos. De esta forma, el grupo Glorius ha conseguido sintetizar un éster de oxalato de oxima bifuncional que proporciona funcionalidades tanto amina como éster para la reacción mediante una estrategia de transferencia de energía (EnT). Este método suave y sin metales también presenta una amplia gama de sustratos con hasta 140 ejemplos y una excelente tolerancia a los grupos funcionales sensibles. "Los sustratos que van desde el etileno más simple hasta los (hetero) arenos complejos pueden participar en la reacción, proporcionando un acceso general y práctico a los derivados de β-aminoácidos, incluso aquellos con características estructurales previamente inaccesibles". Los β-aminoácidos se usan con frecuencia como componentes importantes en numerosas moléculas biológicamente activas, como medicamentos y productos naturales.

Sobre el método

La reacción de aminocarboxilación se llevó a cabo en condiciones fotoquímicas simples y suaves. Los autores del estudio utilizaron una tioxantona económica y comercialmente disponible como fotosensibilizador orgánico. La mayoría de los demás métodos para la preparación de derivados de β-aminoácidos requieren manipulaciones de varios pasos mediadas por metales de sustratos prefuncionalizados. Por el contrario, la transferencia de energía permite una reacción intermolecular altamente regioselectiva libre de metales para la incorporación en un solo paso de funcionalidades de amina y éster en alquenos o (hetero) arenos. Para la formatina simultánea de radicales C-centrados en éster y N-centrados en iminilo, se usó un éster de ácido oxálico de oxima como reactivo bifuncional. + Explora más

Método eficiente para fluoroalquilaciones fotocatalíticas de (hetero)arenos