El isopreno se utiliza como precursor para producir terpenos y terpenoides. Sin embargo, la conversión catalítica directa de isopreno a terpenoides es un desafío.

Recientemente, un equipo de investigación dirigido por el profesor Chen Qing'an del Instituto de Física Química de Dalian (DICP) de la Academia de Ciencias de China (CAS) realizó una ciclotelomerización heteroarilativa asimétrica catalizada con níquel de isopreno para acceder a una serie de monoterpenoides quirales no naturales que contienen un estereocentro de carbono cuaternario.

Este estudio fue publicado en Nature Catalysis el 18 de agosto.

Los terpenoides existen en casi todos los organismos vivos y funcionan fisiológicamente. En la naturaleza, los terpenoides se biosintetizan bajo catálisis enzimática y, a menudo, se oxidan y reorganizan para generar otros monoterpenoides. Sin embargo, la creación de un esqueleto de monoterpeno adicional mediante un sistema catalítico artificial sigue siendo un desafío.

"En este trabajo, hemos desarrollado un sistema catalítico más eficiente y simple para realizar la construcción de diversidad de terpenoides", dijo el profesor Chen.

Los investigadores crearon un esqueleto de monoterpeno no natural que realizó la dimerización de isopreno en cascada/funcionalización C-H, lo que condujo a la telomerización heteroarilativa del isopreno. Utilizaron catálisis de níquel para abordar los desafíos en el control simultáneo de la quimio-, regio- y enantioselectividad.

Al estudiar el mecanismo preliminar, descubrieron que esta reacción procedía a través de una dimerización enantioselectiva de isopreno y una alquilación C-H posterior de heterociclos.

"Nuestro estudio no solo proporcionó una transformación enantioselectiva eficiente del isopreno químico a granel, sino que también ayudó a crear otro marco monoterpénico no natural con diferentes actividades biológicas", dijo el profesor Chen. + Explora más

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